2-(3-Phenyl-propyl)-benzoyl chloride | 164988-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-Phenyl-propyl)-benzoyl chloride
• CAS: 164988-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: JVFWPOFONLGDSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenyl-propyl)-benzoyl chloride 在 iron(II) triflate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(1-fluoro-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氟酰胺导向的 C–H 氟化

  摘要：

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08171
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxycarbonylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 5percent Pd/C sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 2-(3-Phenyl-propyl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073