phenyl 4,6-isopropylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 128848-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-isopropylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8S,8aR)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 128848-60-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅SSi₂
• 分子量: 456.751
• InChiKey: XAKGBSGXYVFNFD-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-isopropylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-3-O-trimethylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 phenyl 4,6-isopropylidene-2,3-di-O-trimethylsilyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的新型13 O→C甲硅烷基重排：α-D-甘露糖基三甲基硅烷的合成

  摘要：

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97585-4

文献信息

• A novel 13 O→C silyl rearrangement in carbohydrate chemistry: Synthesis of α-D-glycopyranosyltrimethylsilanes
  作者：Valérie Pedretti、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97585-4

  日期：1990.1

  Reductive lithiation of 2-O-trimethylsilyl derivatives of phenyl thiogluco and -galactopyranosides gives rise to a 13 O→C silyl migration leading to α-D-gluco and -galctopyranosyltrimethylsilanes in good yields. The expected β-elimination is observed to a small extent in the case of a 23-di-O-trimethylsilyl derivative of phenyl thioglucopyranoside where a tandem 13 O→C 14 O→O silyl rearrangement occurs

  苯基硫代葡萄糖和-半乳糖吡喃糖苷的2- O-三甲基甲硅烷基衍生物的还原锂化反应导致13 O→C甲硅烷基迁移，从而以高收率得到α-D-葡萄糖和-半乳糖吡喃糖基三甲基硅烷。在苯硫基葡糖吡喃糖苷的23-二-O-三甲基甲硅烷基衍生物发生串联13 O→C 14 O→O甲硅烷基重排的情况下，在很小的程度上观察到了预期的β-消除，但该反应是唯一的可能的反应。苯硫基甘露聚糖吡喃糖苷的O-甲硅烷基化衍生物的情况。