(4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone | 13567-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: (7R,9R,10R)-9-Hydroxy-7-isopropenyl-10-methyl-cis-decalon-(2)；5-Hydroxy-14-noreudesm-11-EN-3-one；(4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-4a-methyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 13567-75-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: IPKALXMMEORCDC-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.4-107.6 °C
• 沸点：
  328.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 在 Pd/SrCO₃ jones reagent 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 108.58h， 生成 (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Akira; Kamata, Hirotoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2043 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 、 1-diethylaminobutan-3-one methiodide 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, AKIRA;KAMATA, HIROTOSHI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 8, C. 2043-2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrodealkenylative C(sp ³ )–C(sp ² ) bond fragmentation
  作者：Andrew J. Smaligo、Manisha Swain、Jason C. Quintana、Mikayla F. Tan、Danielle A. Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.aaw4212

  日期：2019.5.17

  681; see also p. 635 Cleavage of the bond between saturated and double-bonded carbons by ozone and iron can diversify abundant natural products. Chemical synthesis typically relies on reactions that generate complexity through elaboration of simple starting materials. Less common are deconstructive strategies toward complexity—particularly those involving carbon-carbon bond scission. Here, we introduce

  去除烯烃 植物产生大量结构复杂的萜烯化合物，这些化合物是药物和其他精细化学品的有用前体。然而，这些化合物的碳骨架限制了可用的多样化途径。斯马利戈等人。现在表明，用臭氧、铁氧化剂和氢原子供体连续处理可以从萜烯和相关化合物中干净地裂解悬垂的烯烃（参见 Caille 的观点）。打破饱和和双键碳中心之间的键提供了从容易获得的廉价前体中获得理想手性中间体的直接途径。科学，这个问题 p。681；另见 p. 635 臭氧和铁对饱和碳和双键碳之间的键的裂解可以使丰富的天然产物多样化。化学合成通常依赖于通过精制简单起始材料而产生复杂性的反应。不太常见的是针对复杂性的解构策略——尤其是那些涉及碳-碳键断裂的策略。在这里，我们介绍了一种这样的转化：C(sp3)–C(sp2) 键的加氢脱烯基裂解，在室温以下进行，使用臭氧、铁盐和氢原子供体。这些反应在非无水溶剂中进行，并向空气开放；30分钟内完成；并以高产量交付他
• Oxodealkenylative Cleavage of Alkene C(sp ³ )−C(sp ² ) Bonds: A Practical Method for Introducing Carbonyls into Chiral Pool Materials
  作者：Andrew J. Smaligo、Jason Wu、Nikolas R. Burton、Allison S. Hacker、Aslam C. Shaikh、Jason C. Quintana、Ruoxi Wang、Changmin Xie、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.201913201

  日期：2020.1.13

  Reported herein is a one-pot protocol for the oxodealkenylative introduction of carbonyl functionalities into terpenes and terpene-derived compounds. This transformation proceeds by Criegee ozonolysis of an alkene, reductive cleavage of the resulting α-alkoxy hydroperoxide, trapping of the generated alkyl radical with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl (TEMPO), and subsequent oxidative fragmentation

  本文报道了用于将羰基官能团氧化脱烯基引入萜烯和萜烯衍生化合物中的一锅法方案。该转化通过烯烃的 Criegee 臭氧分解、生成的 α-烷氧基氢过氧化物的还原裂解、用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基 (TEMPO) 捕获生成的烷基自由基，以及随后用 MMPP 进行氧化断裂来进行。使用手性库中容易获得的起始原料，可以快速且高产率地获得多种含羰基产物。
• The conversion of (−)- and (+)-dihydrocarvone into chiral intermediates for the synthesis of (−)-polygodial, (−)-warburganal and (−)-muzigadial
  作者：Ben.J.M. Jansen、Jacoba A. Kreuger、Aede De Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80143-7

  日期：1989.1

  (−)-Dihydrocarvone was converted into (−)-(4aR, 8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a, 8,8-trimethylnaphthalene-2(H)-one (1) via an efficient route in which a Wolff-Kishner reduction, accompanied with a double bond isomerisation brought on a major simplification. Ketone 1 is a suitable intermediate for the syntheses of the insectantifeedants (−)-polygodial and (−)-warburganal. (+)-Dihydrocarvone was

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Buagafuran active pharmaceutical ingredient, preparation method and application thereof
  申请人：Beijing Union Pharmaceutical Factory

  公开号：US10927090B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  A method suitable for large-scale production of buagafuran active pharmaceutical ingredient. A buagafuran active pharmaceutical ingredient (API) with a high purity prepared by the method includes an active ingredient of buagafuran, an impurity A, and an impurity B. In the buagafuran API, a content of the active ingredient of buagafuran is higher than 97.5%, and a total content of the impurity A and the impurity B is less than 0.04%. The buagafuran API can be applied to new drug development processes such as clinical research, pharmaceutical research and quality control research.

  一种适用于大规模生产布加富兰活性药物成分的方法。该方法制备的高纯度布加富兰活性药物成分（API）包括布加富兰活性成分、杂质A和杂质B，其中布加富兰活性成分的含量高于97.5%，杂质A和杂质B的总含量低于0.04%。布阿呋喃原料药可应用于新药开发过程，如临床研究、药物研究和质量控制研究。

表征谱图