(5R,6R)-5-((R)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-13,13,14,14-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-yn-6-ol | 1458033-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-((R)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-13,13,14,14-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-yn-6-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-1-phenylmethoxydec-7-yn-5-ol
• CAS: 1458033-22-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: LYWYZGYSMJUSQE-QLBJFCOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-((R)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-13,13,14,14-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-yn-6-ol 在 Lindlar’s catalyst 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(5R,6R,Z)-5-((R)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-13,13,14,14-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (5R,6R)-5-((R)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-13,13,14,14-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043

文献信息

• Total synthesis of attenols A and B
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Phaneendra Reddy、N. Swapnil、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.043

  日期：2013.10

  A concise approach for the total synthesis of attenols A and B is described involving MacMillan’s α-aminooxylation, Evan’s asymmetric alkylation, Brown’s allylation, and spiro-ketalization as key steps. This approach has successfully demonstrated the α-aminooxylation protocol for the construction of the anti-1,3-diol unit.

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。