3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-aniline | 174668-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-aniline
• 英文别名: 3-Chloro-4-(oxan-2-yloxy)aniline
• CAS: 174668-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: LJLYYHHKYMMOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-aniline 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thiopyrano[3,2-b]indol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel thiopyrano[3,2-b] and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives with high inhibitory properties in LTB4 production

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80040-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯-4-羟苯基)乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-aniline
  参考文献：
  名称：

  Novel thiopyrano[3,2-b] and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives with high inhibitory properties in LTB4 production

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80040-3

文献信息

• Dérivés (thia)cycloalkyl(b) indoles comme inhibiteurs de la 5-lipoxygénase
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0690050A1

  公开（公告）日：1996-01-03

  Composés de formule (I): dans laquelle R₁ représente un groupement Ar-(CH₂)n-O- avec n représentant zéro ou un entier de 1 à 4, Ar étant un radical choisi parmi phényle, naphtyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, thiazolyle, isothiazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, thiadiazole, oxadiazole, pyridyle, quinolyle, isoquinolyle, indolyle, benzofuryle, et benzothiényle; Ar pouvant être non substitué ou substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, alkyle, alkoxy, hydroxy et trifluorométhyle, R₂ représente un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi halogène, alkyle, alkoxy et trifluorométhyle, R₃ représente un radical choisi parmi hydrogène, alkyle, carboxyalkyle et alkoxycarbonylalkyle, A représente une chaîne alkylène -(CH₂)m- avec m compris entre 3 et 6 ou un groupement de formule (α): dans lequel p est compris entre 1 et 4. L'activité anti-inflammatoire des composés de l'invention permet au clinicien de disposer d'agents thérapeutiques utiles pour inhiber certains processus (et notamment l'activation de la 5-lipoxygénase) impliqués dans plusieurs pathologies à composante anti-inflammatoire (dont l'arthrite, la colite et le psoriasis) sans affecter la voie de la cyclo-oxygénase. Les composés de l'invention permettent notamment une inhibition de la 5-lipoxygénase par un mécanisme anti-FLAP ("five lipoxygenase activatory protein"), inhibition qui s'avère être beaucoup plus élevée que celle des inhibiteurs redox ou des chélateurs de fer.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表基团 Ar-(CH₂)n-O-，n 代表零或 1 至 4 的整数，Ar 是选自苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基、噻二唑基咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻吩基；Ar 可以未被取代或被一个或多个选自卤素、烷基、烷氧基、羟基和三氟甲基的基团取代、 R₂ 代表氢原子或选自卤素、烷基、烷氧基和三氟甲基的基、 R₃ 代表选自氢、烷基、羧基烷基和烷氧羰基烷基的基团、 A 代表亚烷基链-(CH₂)m-，m 在 3 到 6 之间，或代表式（α）基团： 其中 p 介于 1 和 4 之间。 本发明化合物的抗炎活性为临床医生提供了治疗药物，可用于抑制多种具有抗炎成分的病症（包括关节炎、结肠炎和牛皮癣）所涉及的某些过程（尤其是 5-脂氧合酶的活化），而不会影响环氧化酶途径。 特别是，本发明的化合物通过抗FLAP（五脂氧合酶活化蛋白）机制抑制 5-脂氧合酶，这种抑制作用被证明比氧化还原抑制剂或铁螯合剂的抑制作用高得多。
• US5635516A
  申请人：——

  公开号：US5635516A

  公开（公告）日：1997-06-03