7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazole | 1269631-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazole
• CAS: 1269631-74-4
• 化学式: C₄₂H₄₂N₂O₅
• 分子量: 654.806
• InChiKey: DWAMJNNAEDSGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazole 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 2-{7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化双二炔与吡咯的级联环化反应，实现了双固二烯AF的全合成。

  摘要：

  dictyodendrins A-F的总合成是通过金（I）催化的共轭二炔与N -Boc-吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑支架而实现的。所得吡咯并[2,3– c ]咔唑的后期官能化引入各种取代基提供了对十二碳四烯联苯醚的不同途径。一些双齿豆蔻甙类似物对CDK2 / CycA2和GSK3表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001950
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-(tert-butoxy)-3-(4-methoxyphenethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯共轭二炔的金催化级联环合反应制备全二十二碳四烯酸。

  摘要：

  在双脱硫木糖醇B，C，E和F的全部和形式合成中，关键步骤涉及通过金催化的共轭二炔与吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑核三个键和两个芳香环。随后在C1（Suzuki-Miyaura偶联），C2（加成醛），N3（烷基化）和C5位置（乌尔曼偶联）处引入取代基提供了不同的途径获得十碳五苯醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201703279

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。