methyl 2-{7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 1246523-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1246523-46-5
• 化学式: C₅₂H₅₂N₂O₈
• 分子量: 832.993
• InChiKey: NTDQXUREKCAALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 三乙烯二胺 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 五甲基苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 methyl 2-(5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-7-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyloxy)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化磷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl 2-{7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrin A and B
  作者：Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201001966

  日期：2010.8.9

  of fire: A highly efficient total synthesis of the title compounds features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. The peripheral substituents were then introduced onto the intermediate in a modular fashion to complete the total syntheses of dictyodendrin A and B.

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A–F by the Gold‐Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diyne with Pyrrole
  作者：Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Yuka Matsuda、Yoichi Miyamoto、Mayumi Otani、Masahiro Oka、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202001950

  日期：2020.9

  The total synthesis of dictyodendrins A–F was achieved by using the gold(I)‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with N‐Boc‐pyrrole for direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole scaffold. Late‐stage functionalization of the resulting pyrrolo[2,3‐c]carbazole to introduce various substituents provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory

  dictyodendrins A-F的总合成是通过金（I）催化的共轭二炔与N -Boc-吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑支架而实现的。所得吡咯并[2,3– c ]咔唑的后期官能化引入各种取代基提供了对十二碳四烯联苯醚的不同途径。一些双齿豆蔻甙类似物对CDK2 / CycA2和GSK3表现出抑制活性。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。