7-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrolo[2,3-c]carbazol-2,5(3H,6H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrolo[2,3-c]carbazol-2,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: dictyodendrin F
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 556.574
• InChiKey: SUTFDKHHWXHZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 7-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrolo[2,3-c]carbazol-2,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C–H Functionalization Strategy

  摘要：

  Syntheses of dictyodendrins A and F have been achieved using a sequential C-H functionalization strategy. The N-alkylpyrrole core is fully functionalized by means of a rhodium(I)-catalyzed C-H arylation at the C3-position, a rhodium(II)-catalyzed double C-H insertion at the C2- and C5-positions, and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction at the C4-position. The syntheses of dictyodendrins A and F were completed by formal 6p-electrocyclization to generate the pyrrolo[2,3-c]carbazole core of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja512059d

文献信息

• A Unified Modular Synthetic Strategy for Dictyodendrins F, H, I, and G
  作者：Sreenivas Banne、D. Prabhakar Reddy、Wenxi Li、Chenhui Wang、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02511

  日期：2017.9.15

  the first total synthesis of dictyodendrins G and synthesis of dictyodendrin F, H and I in 11 steps. The synthesis features consecutive functionalization of the core aminoquinone by palladium-mediated Suzuki–Miyaura coupling reaction, 1,4-addition, acylation and base mediated formation of a pyrrolinone, and the formation of carbazolequinone moiety through a formal [3 + 2] cycloaddition using arynes generated

  已开发出一种统一的模块化合成策略，该方法可用于11个步骤中的首个总木犀草素G的全合成以及dictyodendendrin F，H和I的合成。合成的特征是通过钯介导的Suzuki-Miyaura偶联反应，1,4-加成，酰化和吡咯烷酮的碱介导形成，以及通过正式的[3 + 2]环加成形成咔唑醌部分而连续地对核心氨基醌进行功能化原位生成的芳烃。还使用该策略合成了几种双齿豆蔻苷类似物。
• A Concise Total Synthesis of Dictyodendrins F, H, and I Using Aryl Ynol Ethers as Key Building Blocks
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b06460

  日期：2016.8.24

  We report a concise total synthesis of dictyodendrin F and the first total syntheses of dictyodendrins H and I in six steps. In these syntheses, aryl ynol ethers were employed as the key building blocks to introduce aryl and heteroaryl rings in the dictyodendrins. This rapid synthesis utilized a novel hetero-[2 + 2]-cycloaddition reaction between two aryl ynol ethers to yield a cyclobutenone ring.

  我们分六个步骤报告了 dictyodendrin F 的简明全合成和 dictyodendrins H 和 I 的首次全合成。在这些合成中，芳基炔醇醚被用作在 dictyodendrins 中引入芳基和杂芳基环的关键结构单元。这种快速合成利用两个芳基炔醇醚之间的新型杂-[2 + 2]-环加成反应生成环丁烯酮环。环丁烯酮通过逆 4π/6π-电环化-N-酰化级联反应依次转化为高度取代的咔唑，以提供 dictyodendrin 核心。连续的分子内氧化偶联和脱保护得到 dictyodendrins F、H 和 I。
• 天然产物Dicododendrin及其衍生物的合成及应用
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109422750A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及天然产物天然产物Dicododendrins F，H，I和G以及天然产物Dicododendrins类似物的合成路线以及其抗肿瘤和抗阿尔茨海默症的药物作用。本路线利用Suzuki‑Miyaura coupling reaction,1,4‑addition,acylation以及[3+2]cycloaddition完成了天然产物的全合成,由于上述反应具有很强的普适性以及底物多样性,因此，此路线同样适用于Dicododendrins F，H，I类似物的合成，为进一步构效关系的研究打下基础。
• Total Synthesis of Dictyodendrins by the Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diynes with Pyrroles
  作者：Junpei Matsuoka、Yuka Matsuda、Yuiki Kawada、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201703279

  日期：2017.6.19

  In total and formal syntheses of dictyodendrins B, C, E, and F, the key step involved the direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole core by the gold‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with a pyrrole to form three bonds and two aromatic rings. The subsequent introduction of substituents at the C1 (Suzuki–Miyaura coupling), C2 (addition to an aldehyde), N3 (alkylation), and C5 positions

  在双脱硫木糖醇B，C，E和F的全部和形式合成中，关键步骤涉及通过金催化的共轭二炔与吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑核三个键和两个芳香环。随后在C1（Suzuki-Miyaura偶联），C2（加成醛），N3（烷基化）和C5位置（乌尔曼偶联）处引入取代基提供了不同的途径获得十碳五苯醚。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A–F by the Gold‐Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diyne with Pyrrole
  作者：Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Yuka Matsuda、Yoichi Miyamoto、Mayumi Otani、Masahiro Oka、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202001950

  日期：2020.9

  The total synthesis of dictyodendrins A–F was achieved by using the gold(I)‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with N‐Boc‐pyrrole for direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole scaffold. Late‐stage functionalization of the resulting pyrrolo[2,3‐c]carbazole to introduce various substituents provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory

  dictyodendrins A-F的总合成是通过金（I）催化的共轭二炔与N -Boc-吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑支架而实现的。所得吡咯并[2,3– c ]咔唑的后期官能化引入各种取代基提供了对十二碳四烯联苯醚的不同途径。一些双齿豆蔻甙类似物对CDK2 / CycA2和GSK3表现出抑制活性。