methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-nitro-β-D-glucopyranoside | 85716-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-nitro-β-D-glucopyranoside
• CAS: 85716-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: LXNZAOUNPDEOLB-BXLXJSPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应13的立体化学：动力学控制亲核加成反应，以4,6- 0 -亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-d赤-己-2-烯吡喃糖苷：的重要作用（ 1,3）应变

  摘要：

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91801-0

文献信息

• Stereoselective nucleophilic addition reactions to nitro sugars
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85890-6

  日期：1982.1

  Nucleophile(s) almost exclusively added from the equatorial side of 2-nitro-β--2-enopyranoside and the axial side of 2-nitro---1-enitol. On the other hand, methoxide and -butyl peroxide ions approached from the equatorial side of 2-nitro-α--2-enopyranoside, whereas methanol and hydrogen peroxide ion from the axial side.

  亲核试剂（S）几乎完全从2-硝基β-的赤道侧添加-2-烯吡喃糖苷和2-硝基的轴向侧- -1- enitol。另一方面，甲醇和过氧化氢离子从2-硝基-α--2-烯吡喃糖苷的赤道侧接近，而甲醇和过氧化氢离子从轴向侧接近。