1-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 79255-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: methyl (1R,12bR)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 79255-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: UASWLMBVCKQHER-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲哚[2,3- a ]喹啉嗪的酸催化差向异构体：从相同的酯中间体开始向顺式和反式-乙基去氧烧碱的立体选择性途径

  摘要：

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00524-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 苯膦酰二氯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.04h， 生成 1-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Iminium salts from .alpha.-amino acid decarbonylation. Application to the synthesis of octahydroindolo[2,3-a]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a018

文献信息

• Nitrogen assisted acetal ring cleavage
  作者：Arto Tolvanen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90050-x

  日期：1987.1

  The synthesis of 1-formyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine and its use as an intermediate for desethyl eburnamine-vincamine alkaloids are described.

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。
• Substituent Effects on the Rate of Acid-catalysed Epimerization of Indolo[2,3-a]quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Mathias Berner、Arto Tolvanen

  DOI：10.3987/com-98-s(h)33

  日期：——

  10-Substituted indolo[2,3-a]quinolizidine derivatives were prepared to study the effect of substituents on the epimerization rate. Under the conditions employed, electron withdrawing substituents hindered epimerization and electron donating substituents accelerated it.
• Iminium salts from .alpha.-amino acid decarbonylation. Application to the synthesis of octahydroindolo[2,3-a]quinolizines
  作者：Jon E. Johansen、Bradley D. Christie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00337a018

  日期：1981.11
• Acid-catalysed epimerization of 1-substituted indolo[2,3-a]quinolizidines: Stereoselective routes to cis- and trans-deethyleburnamonine starting from the same ester intermediate
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00524-8

  日期：1996.7

  syntheses of the pharmacologically interesting deethyleburnamonines 2 and 3 are described. Independent routes to 2 and 3 start from the same, easily accessible ester 5. The choice between the routes requires an acid-catalysed epimerization of 5. Conformations of some intermediate indolo[2,3-a]quinolizidines are discussed.

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。