(3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one | 51019-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one
• 英文别名: [16α]-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one；15H-20,21-dinor-eburnamenin-14-one；(16α)(+)20,21-dinoreburnamenin-14(15H)-one；(16α)(+)20,21-dinoreburnamenin-14(15H)；(15S,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 51019-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: LHRKWGOSUROUHK-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one 生成 1,11-Diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),15(19)-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  脱乙基ebunnamonine系列中的C（17）易于泛卤化

  摘要：

  合成了一种新的和有趣的C（17）-官能化的乙基乙基氨氮衍生物。当经受不同的还原条件时，该二羰基化合物提供了化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80057-2
• 作为产物：
  描述：

  {1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058

文献信息

• Derivatives of 14.15-dihydro 20.21-dinoreburnamenin-14-ol, and applications thereof
  申请人：Ciapetti Paola

  公开号：US20070088046A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to novel derivatives of 14,15-dihydro 20,21-dinoreburnamenin-14-ol, having formula (I) in which R represents a radical —AR′ wherein A represents a heteroatom and R′ represents a group selected from the group comprising linear or branched C 1 -C 6 alkyl radicals, C 2 -C 6 alkenyls, C 2 -C 6 alkynyls, arylalkyls; esters comprising the formula —R 1 — CO—O—R 2 ; amides comprising the formula —R 3 —CO—NZY, wherein Y and Z together can form a cycloalkyl radical or a heterocyclic radical, optionally substituted by one or more alkyl radicals; a radical selected from the group comprising alkyl radicals, alkenyls or alkynyls, substituted by at least one amine with formula —NZY; or one of the pharmaceutically-acceptable salts thereof, including the isomers, enantiomers and diastereoisomers thereof and mixtures thereof. The invention also relates to the use of the novel derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition which is intended, in particular, for the treatment and/or prevention of depression, sleep-wake cycle disorders and symptomatic frontal disorders in cognitive components among humans.

  该发明涉及14,15-二氢20,21-二诺雷布鲁美宁-14-醇的新衍生物，其化学式为（I），其中R代表一个基团-AR′，其中A代表一个杂原子，R′代表从包括线性或支链C1-C6烷基基团、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基烷基的基团中选取的一个基团；酯类包括化学式-R1—CO—O—R2；酰胺类包括化学式-R3—CO—NZY，其中Y和Z共同形成一个环烷基基团或一个杂环基团，可以选择地被一个或多个烷基基团取代；从包括被至少一个胺基（化学式为—NZY）取代的烷基、烯基或炔基基团中选取的一个基团；或者其药学上可接受的盐，包括其异构体、对映异构体和立体异构体以及它们的混合物。该发明还涉及利用这些新化合物制备药物组合物，该组合物特别用于治疗和/或预防人类中的抑郁症、睡眠-清醒周期紊乱和认知成分中的症状性额叶紊乱。
• Acid-catalysed epimerization of 1-substituted indolo[2,3-a]quinolizidines: Stereoselective routes to cis- and trans-deethyleburnamonine starting from the same ester intermediate
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00524-8

  日期：1996.7

  syntheses of the pharmacologically interesting deethyleburnamonines 2 and 3 are described. Independent routes to 2 and 3 start from the same, easily accessible ester 5. The choice between the routes requires an acid-catalysed epimerization of 5. Conformations of some intermediate indolo[2,3-a]quinolizidines are discussed.

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。
• Use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment and/or prevention of serious depression and sleep/waking cycle disorders
  申请人：Pujol Jean-Francois

  公开号：US20070155769A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention relates to a novel therapeutic use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment of serious depression in humans, particularly for the treatment of a patients resistant to conventional anti-depressant treatments and for treatment of sleep/waking cycle disorders.

  该发明涉及使用14,15-二氢-20,21-二去氧热巴曼宁-14-醇的新型治疗用途，用于治疗人类严重抑郁症，特别是用于治疗对传统抗抑郁治疗方法有抵抗性的患者以及治疗睡眠/清醒周期障碍。
• Massiot, G.; Cherif, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 5, p. 648 - 655
  作者：Massiot, G.、Cherif, A.

  DOI：——

  日期：——
• Massiot, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 717 - 728
  作者：Massiot, G.

  DOI：——

  日期：——