1-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 64080-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine；[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]methanol
• CAS: 64080-45-1；111821-84-2；112457-35-9；123410-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: RAOKOVVKMPPWQD-BZNIZROVSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 61.0h， 生成 (3β,16α)-20,21-dinoreburnamenine-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲哚[2,3- a ]喹啉嗪的酸催化差向异构体：从相同的酯中间体开始向顺式和反式-乙基去氧烧碱的立体选择性途径

  摘要：

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00524-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  氮气辅助的乙缩醛环裂解：第三部分。1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪1的合成与反应

  摘要：

  描述了1-甲酰基-3,4,6,7,12,12b-六氢吲哚并[2,3-a]喹诺嗪的合成及其作为去乙基烧胺-长春碱生物碱的中间体的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90050-x

文献信息

• Models of folate cofactors 20. an approach to deethyleburnamonine
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80116-4

  日期：1989.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate model (3a) derived from addition of the dianion of dimethyl 2-methoxycarbonylglutarate to 1,5,5-trimethyl-3-tosyl-1-imidazolidinium iodide (1) transfers a 7-carbon functionalized fragment to tryptamine to yield precursors of deethylepieburnamonine and deethyleburnamonine.

  通过将2-甲氧基羰基戊二酸二甲酯的二价阴离子加到碘化1,5,5-三甲基-3-甲苯基-1-甲苯基-1-咪唑啉鎓上的取代的5,10-亚甲基四氢叶酸模型（3a）将7-碳官能化的片段转移至色胺产生去乙基表艾伯胺和去乙基表艾伯胺的前体。