(1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 129217-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 2-[(1S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 129217-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: FWDFQPDLHAXTSC-SJCJKPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到(15R,19R)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-imine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Deethyleburnamonine and Vindeburnol (RU 24722) with the Corresponding Nitriles as Starting Material

  摘要：

  Cyclisation occurred during base treatment of cis-nitrile (5). The resulting new imine (6) was converted into the therapeutically important deethyleburnamonine (4). Total synthesis of vindeburnol (RU 24722) (3), another important drug, was achieved in one step starting from the trans-nitrile (9).

  DOI：

  10.3987/com-99-8486
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1α,12bβ)-1-Cyanomethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吲哚[2,3- a ]喹啉嗪的酸催化差向异构体：从相同的酯中间体开始向顺式和反式-乙基去氧烧碱的立体选择性途径

  摘要：

  描述了有效合成药理学上令人感兴趣的脱乙基金胺烷2和3。通往2和3的独立路线是从相同且易于获得的酯5开始的。的路由之间的选择需要的酸催化差向异构化5。讨论了一些中间体吲哚并[2,3- a ]喹唑烷的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00524-8

文献信息

• Sapi, Janos; Szabo, Lajos; Thurner, Angelika, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1133 - 1136
  作者：Sapi, Janos、Szabo, Lajos、Thurner, Angelika、Baitz-Gacs, Eszter、Tamas, Jozsef、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds XCI. Synthesis of Isolarutensine
  作者：Csaba Szántay、András Lukács、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、András Dobó、György Kalaus

  DOI：10.3987/com-97-8001

  日期：——
• SAPI, JANOS;SZABO, LAJOS;THURNER, ANGELIKA;BAITZ-GACS, ESZTER;TAMAS, JOZS+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1133-1136
  作者：SAPI, JANOS、SZABO, LAJOS、THURNER, ANGELIKA、BAITZ-GACS, ESZTER、TAMAS, JOZS+

  DOI：——

  日期：——