4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline | 156741-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(quinolin-4-ylmethoxy)silane
• CAS: 156741-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: CGRQGXIIQOAUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed C–C Bond Formation of Quinoline N-Oxides at the C-8 Position under Mild Conditions

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed C-8 selective direct alkylation and alkynylation of quinoline N-oxides has been developed. The reactions proceeded highly efficiently at room temperature over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance. This development demonstrates the synthetic utility of the N-oxide directing group as a stepping stone for remote C-H functionalization of quinolines.

  DOI：

  10.1021/ol502173d
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Second Generation Photochemically Activatable Dynemicin Analog: A Concise Synthesis and DNA Cleavage Studies

  摘要：

  本文介绍了一种设计达尼米星类似物的方案及其简洁、高效的合成路线。制备了一种可被光化学激活的类似物，并证明其在波长超过 300 纳米的照射下会发生环芳香化反应。该化合物能够作为一种合格的 DNA 裂解剂发挥作用。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25681

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。
• Structure-activity relationships of cyclic enediynes related to dynemicin A—I. Synthesis and antitumor activity of 9-acetoxy enediynes equipped with aryl carbamate moieties
  作者：Ryoichi Unno、Hisashi Michishita、Hideaki Inagaki、Yoko Suzuki、Yutaka Baba、Takahito Jomori、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00026-6

  日期：1997.5

  designed to be equipped with various aryl carbamate moieties, was synthesized and evaluated for DNA-cleaving ability, in vitro cytotoxicity, and in vivo antitumor activity. As a result of this study of the structure-activity relationships (SAR) with regard to the Rt substituent, both compounds 6a and 6f with the phenyl carbamate and 4-chlorophenyl carbamate moiety, respectively, were found to exhibit significant

  合成了一系列9-乙酰氧基烯二炔化合物（6a-k），这些化合物是从天然迪尼霉素A简化而来的，旨在配备各种氨基甲酸酯基氨基甲酸酯部分，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤性进行了评估。活动。作为对Rt取代基的结构活性关系（SAR）的研究的结果，发现分别具有氨基甲酸苯酯和4-氯苯基氨基甲酸酯部分的化合物6a和6f均表现出显着的活性（T / C尽管IC50值在微摩尔范围内，但仍能抗鼠P388小鼠白血病（> 200％）。特别是，化合物4f在每日剂量为4.0 mg / kg的情况下连续四天显示出最强的活性，最大T / C为256％。此外，两种化合物6a和6f在小鼠中均有效抗Meth A肉瘤，并分别以2.0和3.0 mg / kg的剂量抑制71％和77％的肿瘤生长。与6f相反，具有2-硝基苯基氨基甲酸酯部分的化合物6i仅表现出轻微的体内活性，而其体外细胞毒性比6f高约一个数量级。对于C9位置的
• Synthetic studies on antibiotic Dynemicin A. Synthesis of cyclic enediyne model compound of Dynemicin A
  作者：Toshio Nishikawa、Akira Ino、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80629-3

  日期：1994.1

  Dynemicin A, a potent antitumor antibiotic has novel 10-membered cyclic enediyne moiety. The bicyclo[7.3.1]-tridecadiyne system having aniline moiety o

  强力霉素Dynemicin A具有新颖的10元环烯二炔部分。苯胺部分为邻的双环[7.3.1]-十三碳二烯系统
• Desulfinative Alkylation of Heteroarenes via an Electrostatic Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ramkrishna Laha、Twinkle I. Patel、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02932

  日期：2022.10.14

  bioactive molecules and natural products; however, diversification of these rings often requires de novo heterocycle ring synthesis or demanding reaction conditions. We report a method for desulfinative alkylation of pyridine and quinoline N-methoxide salts that operates under both photocatalytic and electrostatic electron donor–acceptor-mediated pathways. Unlike most EDA-mediated processes, this reaction

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。