1-chloro-3-phenyl-2-butene | 1794-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-phenyl-2-butene
• 英文别名: 4-Chlorobut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 1794-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: DRTWWVVORUNCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-phenyl-2-butene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Azidobut-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1942105B1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丁烯-1-醇乙酸酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-chloro-3-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  66.由α-甲基苯乙烯形成的2-苯基丁二烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000370

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• Synthesis of 2-amino-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3-thiazines and related compounds by acid catalyzed cyclization of allylic isothiuronium salts
  作者：Noal Cohen、Bruce L. Banner

  DOI：10.1002/jhet.5570140502

  日期：1977.8.4

  Several allylic isothiuronium salts 6 have been shown to yield 4-substituted 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines (2; R3 = H) and the 2-phenylimino compound 10 on exposure to trifluoroacetic acid or trifluoroacetic acid-stannic chloride. The overall process constitutes a convenient transformation of readily available ketones or aldehydes 3 into the target hetero-cycles. The scope and limitations of

  已显示几种烯丙基异硫脲鎓盐6在暴露于三氟乙酸时会产生4-取代的2-氨基-5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪（2 ; R 3 = H）和2-苯基亚氨基化合物10酸或三氟乙酸-氯化锡。整个过程构成了容易获得的酮或醛3方便地转化为目标杂环的方法。就碳正离子离子中间体（7）讨论了该方法的范围和局限性。鉴于此方法成功生成了咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻嗪13（占12％中的93％），其在2-氨基-2-噻唑啉（如14 → 15）或咪唑-[ 2,1- b ]噻唑（如 16 → 17）的合成中的应用未成功。发现2-乙酰基亚氨基衍生物9可用于纯化2-氨基噻嗪。
• MICROEMULSIONS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100029622A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Pharmaceutical compositions in the form of microemulsions comprising the following components, in amounts expressed as % by weight, the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more pharmaceutically acceptable compounds, selected from the following classes: surfactants; polymers forming organized structures as micelles, liquid crystals, vesicles in the liquid in which they are solubilized; 0) from 0.01 to 95% of one or more oils, PA) from 0.001 to 90% of diazabicyclic compounds having formula A′: wherein t, r, Y, W have the meanings reported in the description, AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from the following classes: modifiers of water and/or oil polarity, modifiers of the curvature of the film of component S), co-surfactants, water from 0.01 to 99.9%.

  微乳剂形式的药物组合物，包括以下成分，按重量百分比表示，各成分之和为100%:S) 0.01至95%的一个或多个药用可接受化合物，从以下类别中选择：表面活性剂；形成有序结构的聚合物，如胶束、液晶、液滴，它们在所溶解的液体中；0) 0.01至95%的一个或多个油；PA) 具有A′式的二氮杂双环化合物，其含量为0.001至90%，其中t、r、Y、W的含义如描述中所述；AD) 0至60%的一个或多个化合物，选择自以下类别：调节水和/或油极性的调节剂，调节成分S)膜的曲率的调节剂，共表面活性剂，水含量为0.01至99.9%。
• [2,3]Sigmatropic Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>(2-alkenyl)ammonium<i>N</i>-Methylides
  作者：Hidehiko Sugiyama、Yoshiro Sato、Naohiro Shirai

  DOI：10.1055/s-1988-27778

  日期：——

  Fluoride-ion induced desilylation of N-benzyl-N-methyl-N-(2-alkenyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]ammonium halides gave N-methylide intermediates which were isomerized to N-methyl-N-(2-alkenyl)-2-methylbenzylamines (Sommelet-Hauser rearrangement products) and N-methyl-N-(3-alkenyl)benzylamines (allyl rearrangement products) in DMF at room temperature.

  氟离子诱导的 N-苄基-N-甲基-N-(2-烯基)-N-[(三甲基硅基)甲基]卤化铵脱硅反应产生了 N-甲酰胺中间体，这些中间体在室温下于 DMF 中异构化为 N-甲基-N-(2-烯基)-2-甲基苄胺（Sommelet-Hauser 重排产物）和 N-甲基-N-(3-烯基)苄胺（烯丙基重排产物）。