(2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylpyrrolidine | 220047-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylpyrrolidine
• CAS: 220047-82-5
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: LWNQDWXEVJSKIQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzenesulfonyl)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-phenylmethoxypropan-2-amine 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.5h， 生成 (2S,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-4-[2'-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2