ethyl (Z)-2-bromo-3-{2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}acrylate | 1060668-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-{2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-[2-(methoxycarbonylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1060668-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: CPJLKUMONKHIJH-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  373.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-{2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}acrylate 、 对硝基溴化苄 在 lithium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-((methoxycarbonyl)(4-nitrobenzyl)amino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-{2-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Arylindolines and 2-Arylindoles by Microwave-Assisted Tandem Radical Cyclization

  摘要：

  已经开发出一条新的路线，用于合成2-芳基吲哚。该合成方法包括对适当的前体进行锡介导的串联自由基环化反应，形成2,3-二取代二氢吲哚，然后将其氧化，得到相应的2-芳基吲哚。在微波辐射下，反应顺利进行，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067154