N-(2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonoyl)-N'-(3-dimethylamino-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl)hydrazine | 254440-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonoyl)-N'-(3-dimethylamino-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl)hydrazine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[[3-(dimethylamino)-5-oxo-4H-1,2,4-triazin-6-yl]amino]carbamoyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 254440-88-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₉
• 分子量: 642.625
• InChiKey: YCIBCZQAFXXONH-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonoyl)-N'-(3-dimethylamino-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl)hydrazine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到6-Dimethylamino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-(2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonoyl)-N'-(3-dimethylamino-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases

  摘要：

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。

  DOI：

  10.1039/a905177e

文献信息

• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1165563B1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7368437B1
  申请人：——

  公开号：US7368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06
• Synthesis of C-ribosyl 1,2,4-triazolo[3,4-f  ][1,2,4]triazines as inhibitors of adenosine and AMP deaminases
  作者：Philip J. Dudfield、Van-Duc Le、Stephen D. Lindell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a905177e

  日期：——

  Modified C-nucleosides and nucleotides with an enhanced tendency to undergo covalent hydration are of interest as potential inhibitors of adenosine deaminase (ADA) and AMP deaminase, respectively. In a search for such compounds we have synthesized 6-dimethylamino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazine 4 in four steps (42% overall yield) from the readily available allonic acid 6 and the hydrazine 7. The hydrazide 16 derived from 6 and 7 (78%) is converted directly into the cyclised chloro compound 19 (62%) with phosphorus trichloride oxide, followed by dechlorination (96%) and deprotection (90%). Riboside 4 undergoes partial hydration in water to the covalent hydrate 22, and is a modest inhibitor of mammalian ADA (IC50 180 µM).

  具有增强共价水化倾向的改良C-核苷和核苷酸，分别作为腺苷脱氨酶（ADA）和AMP脱氨酶的潜在抑制剂，具有研究价值。在寻找此类化合物的过程中，我们通过四步反应（总产率42%）从易获得的别二酮酸6和肼7合成了6-二甲氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪4。由6和7衍生的酰肼16（产率78%）与磷酰三氯直接反应生成环化氯化合物19（产率62%），随后经脱氯（产率96%）和脱保护（产率90%）得到目标产物。核苷4在水中部分水化为共价水合物22，并能适度抑制哺乳动物腺苷脱氨酶（IC50为180 µM）。