2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester | 889885-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 889885-13-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: BHWCAMZPLDNWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673

文献信息

• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500268673

  日期：2005.9.1

  Acyclic N 9 adenine nucleosides substituted at C-1′ position were prepared by the Mitsunobu reaction of 1-tert-butyldimethylsilyl-4-pivaloylbutan-1,2,4-triol (5) with adenine. Pivaloyl hydroxyl was modified to the phosphonomethoxy derivatives, and the tert-butyldimethylsilyl hydroxyl was converted to methoxy, azido, amino, fluoro, and α-hydroxyethyl and was eliminated to give vinyl. The resulting phosphonic

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。