methyl 2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)benzoate | 1356005-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethenyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 1356005-15-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: DRPNVRAADNWTRH-NYWUBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以76%的产率得到isopropylidenevaritriol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.01h， 生成 methyl 2-methoxy-6-((E)-2-((3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol and (+)-6′-epi-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.008

  日期：2012.2

  Total synthesis of (+)-varitriol and its C6′-epimer have been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. The key steps involved are Corey Chaykovsky reaction, triethylamine mediated epimerization, and an olefin cross-metathesis.

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。