(2-methoxy-6-vinylphenyl)-methanol | 906102-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy-6-vinylphenyl)-methanol
• 英文别名: (2-Ethenyl-6-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 906102-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LHVOSWJDNKBZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-6-vinylphenyl)-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-methoxy-6-vinyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-ethenyl-6-methoxybenzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2-methoxy-6-vinylphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  高效高效的全合成和绝对构型确定的varitriol。

  摘要：

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。

  DOI：

  10.1039/b603931f

文献信息

• Diastereoselective one-pot Wittig olefination–Michael addition and olefin cross metathesis strategy for total synthesis of cytotoxic natural product (+)-varitriol and its higher analogues
  作者：Partha Ghosal、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Sanjeev Meena、Sudhir Sinha、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c1ob06039b

  日期：——

  A stereoselective route for the total synthesis of anticancer marine natural product (+)-varitriol (1) is detailed herein. The impressive biological activity and interesting structural features of natural (+)-varitriol fuelled us to undertake the synthesis of some higher analogues (1a–j) of this molecule. The key features of the synthetic strategy include one-pot Wittig olefination followed by a highly

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。
• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。
• Stereoselective total syntheses of varioxiranol B and varioxiranol C
  作者：Yong Li、Yuxin Cui、Yang Jing、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133621

  日期：2023.9

  The enantioselective total syntheses of varioxiranol B and varioxiranol C, two naturally occurring salicyl alcohols isolated from the marine-derived fungus Emericella variecolor, have been accomplished for the first time by convergent strategies. The synthesis features rapid access to the key chiral backbone from chiral pool 2, 3-O-isopropylidene-d-ribose and the formation of styrene skeleton employing

  varioxiranol B 和 varioxiranol C 是从海洋来源的真菌Emericella variecolor中分​​离出来的两种天然水杨醇，首次通过收敛策略实现了对映选择性全合成。该合成的特点是从手性池2、3- O-异亚丙基-d-核糖快速获得关键手性主链，并利用烯烃交叉复分解和酸催化一锅脱乙酰化和丙酮化物脱保护形成苯乙烯骨架。
• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• A Diversity-Oriented Synthesis of Bicyclic <i>cis</i>-Dihydroarenediols, <i>cis</i>-4-Hydroxyscytalones, and Bicyclic Conduritol Analogues
  作者：Parag Mukherjee、Soumya J. Singha Roy、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/ol100557f

  日期：2010.6.4

  es, and bicyclic mimics of conduritol. Key features of this protocol include Barrett’s asymmetric hydroxyallylation, ring-closing metathesis (RCM), and completely regioselective Wacker oxidation of internal cyclic olefins.

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。