6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-D-psicofuranose | 115129-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-D-psicofuranose
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 115129-91-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: RCTCPIJMFRZXBZ-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯乙基铝 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(6'-O-tert-butyldimethylsilyl-3',4'-O-isopropylidene-1'-deoxy-β-D-psicofuranos-2-yl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶 (ADA) 和腺苷酸脱氨酶 (AMPDA) 对核糖部分修饰的 6-氯嘌呤核苷的活性

  摘要：

  酶腺苷脱氨酶 (ADA) 和腺苷酸脱氨酶 (AMPDA) 能够催化 6-氯嘌呤核苷和相应的 2',3'-O-异亚丙基衍生物的水解脱氯，但对 3,4-O 没有活性6-氯嘌呤和腺嘌呤的-isopropylidene-1-methylriboside。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400380
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-deoxy-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148

文献信息

• Synthesis of Differently Protected 1‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribofuranoses Intermediates for the Preparation of Biologically Active 1′‐<i>C</i>‐Methyl‐Ribonucleosides
  作者：Laura Alessandrini、Silvana Casati、Pierangela Ciuffreda、Roberta Ottria、Enzo Santaniello

  DOI：10.1080/07328300802217848

  日期：2008.7

  Starting from D-ribose, differently protected 1-C-methyl-D-ribofuranoses have been prepared as intermediates for the synthesis of variously modified 1'-C-methyl-ribonucleosides, a class of compounds potentially endowed with interesting biological activity.
• Towards the Total Synthesis of Pl-3: Preparation of the Eastern Fragment through a Diastereoselective SmI₂-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Rita Fürst、Christoph Lentsch、Uwe Rinner

  DOI：10.1002/ejoc.201300148

  日期：2013.4

  The jatrophane diterpene Pl-3, isolated in 2003 from Euphorbia platyphyllos, is a structurally complex natural product with highly promising biological properties that include pronounced antiproliferative activity and the inhibition of the efflux-pump activity of multidrug resistance p-glycoprotein. Herein, the synthesis of the eastern fragment of Pl-3 is outlined. The target compound is synthesized

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。
• Activity of Adenosine Deaminase (ADA) and Adenylate Deaminase (AMPDA) Towards 6-Chloropurine Nucleosides Modified in the Ribose Moiety
  作者：Pierangela Ciuffreda、Benedetta Buzzi、Laura Alessandrini、Enzo Santaniello

  DOI：10.1002/ejoc.200400380

  日期：2004.11

  The enzymes adenosine deaminase (ADA) and adenylate deaminase (AMPDA) are able to catalyze the hydrolytic dechlorination of 6-chloropurine riboside and the corresponding 2′,3′-O-isopropylidene derivative, but show no activity towards the 3,4-O-isopropylidene-1-methylriboside of 6-chloropurine and adenine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  酶腺苷脱氨酶 (ADA) 和腺苷酸脱氨酶 (AMPDA) 能够催化 6-氯嘌呤核苷和相应的 2',3'-O-异亚丙基衍生物的水解脱氯，但对 3,4-O 没有活性6-氯嘌呤和腺嘌呤的-isopropylidene-1-methylriboside。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)