(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol | 1453082-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1453082-02-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: VKRCECGNARYWKS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148