2,5-anhydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol | 89983-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,5-anhydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 89983-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ZNCKZWUSJRDUMB-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 硼酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S)-ethyl 4-((3aR,6R,6aR)-6-(acetoxymethyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosylated amino acids by hetero-Diels–Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to exo-glycals

  摘要：

  C-Glycoamino acids bearing a variety of sugar moieties were prepared by the hetero-Diels-Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to exo-glycals. The reaction proceeds smoothly to yield spirocyclic oxazines that can be converted into useful products by several hydrogenolytic techniques. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.001
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  解决c-糖苷同源物的新方法：金属卡宾介导的醛糖内酯的甲基化。

  摘要：

  通过钛介导的醛糖内酯的甲基化，可以容易地获得用于合成C-糖苷和氧杂环的多功能中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99893-9

文献信息

• Synthesis of Methylene Exoglycals Using a Modified Julia Olefination
  作者：David Gueyrard、Rose Haddoub、Amine Salem、Nassib Said Bacar、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1055/s-2005-862364

  日期：——

  A new route to exomethylene sugars is reported. The use of a two-step coupling-elimination procedure allows successful Julia olefination of sugar-derived lactones.

  报道了外亚甲基糖的新途径。使用两步耦合消除程序可以成功实现糖衍生内酯的 Julia 烯化。
• Titanium-mediated methylene transfer reactions on sugar esters, lactones, and uloses
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W. George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80163-w

  日期：1990.9

  ketones into olefins and esters into vinyl ethers’. We now reportt its application to a variety of sugar derivatives that contain carbonyl and/or ester functions, with the aim of delineating the scope of the reaction with respect to blocking groups and the structure of the ketone, ester, or lactone. In order to simplify the procedure and increase the value of the method, the unpurified form of 2 was used

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和
• Synthesis of 1′-<b><i>C</i></b>-Fluoromethyladenosine
  作者：Annelaure Damont、David Dukhan、Gilles Gosselin、Jérôme Peyronnet、Richard Storer

  DOI：10.1080/15257770701542165

  日期：2007.11.26

  In search for new antiviral agents, we have been interested in 1'-C-fluoromethyl branched ribonucleosides. In this paper we describe the synthesis of 1'-C-fluoromethyladenosine via electrophilic fluorination of exo-glycal.
• ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434
  作者：ALI, MEZHER H.、COLLINS, PETER M.、OVEREND, W. GEORGE

  DOI：——

  日期：——