5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphoric acid | 114748-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphoric acid
• 英文别名: 5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphate；5-Propargylamino-ddCTP；[[(2S,5R)-5-[4-amino-5-(3-aminoprop-1-ynyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 114748-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₄O₁₂P₃
• 分子量: 504.224
• InChiKey: UZTVDBNPCNJIGN-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  776.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性分子 5-Propargylamino-ddCTP 是一种核苷，可用以合成花青染料-核苷酸共轭物，适用于核酸的标记或序列分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione 、 5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphoric acid 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [[(2S,5R)-5-[4-amino-2-oxo-5-[3-(3-phenothiazin-10-ylpropanoylamino)prop-1-ynyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical primer extension for the detection of single nucleotide polymorphisms in the cardiomyopathy associated MYH7 gene

  摘要：

  我们报道了二氧基核苷酸（ddNTPs）的标记，用于基于电化学阵列的引物延伸，用于检测单核苷酸多态性（SNPs）。

  DOI：

  10.1039/c5cc07762a
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine 生成 5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA sequencing reaction additive
  申请人：Qiagen Sciences, LLC

  公开号：US10844430B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one in sequencing reactions, and in particular, sequencing reactions where deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a disulfide-based 3′-terminator group are used. In one embodiment, the deoxynucleoside triphosphates comprise a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. In addition, thiol-containing compounds and scavengers of thio-containing compounds are described. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮在测序反应中的方法、组合物、混合物和试剂盒，特别是在使用由二硫化物基团封端的3′-O位置的脱氧核苷三磷酸的测序反应中。在一种实施例中，脱氧核苷三磷酸包括由亚甲基二硫醚作为可切割保护基团的3′-O位置，并且可检测标签可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基。此外，描述了含硫醇化合物和硫醇化合物的清除剂。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• Macromolecular Nucleotide Compounds and Methods for Using the Same
  申请人：Cherkasov Dmitry

  公开号：US20100093992A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to the structure, production and use of modified nucleotide and nucleoside building blocks, (nuc-macromolecules).

  这项发明涉及修饰核苷酸和核苷建构模块（核酸大分子）的结构、生产和使用。
• NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Siddiqi Suhaib

  公开号：US20090186351A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention provides for nucleotide analogs and methods of using the same, e.g., for sequencing nucleic acids.

  本发明提供了核苷酸类似物及其使用方法，例如用于测序核酸。
• Methods of using nucleotide analogues
  申请人：Intelligent BioSystems, Inc.

  公开号：US10273539B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用脱氧核苷三磷酸酯的方法、组合物、混合物和试剂盒，该脱氧核苷三磷酸酯包含一个 3′-O 位点，该位点被一个包含亚甲基二硫化物的基团封盖，该基团是一个可裂解的保护基团，以及一个与所述脱氧核苷的核碱基可逆连接的可检测标签。这种化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序技术。
• [EN] IMPROVED NUCLEIC ACID SEQUENCE ANALYSIS WITH NUCLEOSIDE-5'-0-(1-THIOTRIPHOSPHATES)
  申请人：APPLIED BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：WO1992006219A1

  公开（公告）日：1992-04-16

  (EN) A chain-termination method of nucleic acid sequence determination is provided wherein nucleoside triphosphate precursors are replaced with their 1-thiotriphosphate analogs in the polymerization step. This substitution results in more uniform bands of electrophoretically separated DNA fragments which, in turn, results in more accurate base determination.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de détermination en fin de chaîne de la séquence d'acides nucléiques, dans lequel les précurseurs des triphosphates de nucléoside sont remplacés par leurs analogues de 1-thiotriphosphates dans l'étape de polymérisation. Cette substitution permet d'obtenir des bandes plus uniformes de fragments d'ADN séparés par électrophorèse, qui, a leur tour, permettent d'obtenir une détermination plus précise de la séquence des bases.

  一种用于核苷酸序列测定的连锁终止法，通过在聚合步中将核苷酸三磷酸核苷的前驱体替换为其1-硫三磷酸核苷的同分异构体。此替换导致电泳分离的DNA片段产生更均匀的带宽，从而带来更精确的碱基测定结果。