5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine | 114748-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: 5-TFA-ap-ddC；N-[3-[4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 114748-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₄O₄
• 分子量: 360.293
• InChiKey: SINWQMVIWQGNFM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine 生成 5-(3-amino-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine-5'-triphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 5-iodo-2',3'-dideoxycytidine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  溶剂而不是钯的氧化态是决定末端炔与碘核苷成功偶联的主要决定因素

  摘要：

  碘代核苷与末端炔烃（例如3-（酰基氨基）丙炔）的偶联，其初始产物容易发生二级环化反应，可以通过（Ph 3 P）2 PdCl 2 / CuI / Et 3 N in二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97456-2

文献信息

• Method of gene mapping
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05102785A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  The method described characterizes each DNA segment to be mapped by cleaving it to produce DNA fragments which are then end labeled with a reporter(s) specific to the end nucleotides of each fragment. The labeled fragments are again cleaved to produce short fragments which are separated according to size. The short fragments are analyzed as to report identify and size which is indicative of the character of each fragment. By derivatizing the cleaved ends of the primary cleaved fragments, the labeling may be delayed until the second cleavage. Prior to the labeling the derivatized fragments, all underivatized fragments are removed, the derivatized fragments being immobilized.

  描述的方法是通过将每个要映射的DNA片段切割，产生DNA片段，然后用特定于每个片段末端核苷酸的报告物质对其进行末端标记来表征每个DNA片段。标记的片段再次被切割，产生根据大小分离的短片段。这些短片段被分析以确定报告的标识和大小，这表明了每个片段的特性。通过对初级切割片段的切割末端进行衍生化，标记可以延迟到第二次切割之前。在对衍生化片段进行标记之前，所有未衍生化的片段都被去除，衍生化的片段被固定。
• Alkynylamino-nucleotides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05151507A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Alkynylamino-nucleotides and labeled alkynylaminonucleotides useful, for example, as chain terminating substrates for DNA sequencing are provided along with several key intermediates and processes for their preparation. For some applications, longer, hydrophilic linkers are provided.

  Alkynylamino-核苷酸和标记的炔基氨基核苷酸可用作DNA测序的链终止底物，同时提供了几个关键中间体和它们的制��过程。对于某些应用，还提供了较长的亲水性连接剂。
• Process and reagents for DNA sequence analysis
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0252683B1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5047519A
  申请人：——

  公开号：US5047519A

  公开（公告）日：1991-09-10
• US5102785A
  申请人：——

  公开号：US5102785A

  公开（公告）日：1992-04-07