1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane | 344330-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-3-vinylcyclopentane；cis,trans-1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane；(2-vinylcyclopentyl)methanol；2-hydroxymethyl-1-vinylcyclopentane；(2-Ethenylcyclopentyl)methanol
• CAS: 344330-24-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LXGVQRGBNSVJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde 、 cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷环化；通过环氧烯丙基硅烷环化形成环戊烷

  摘要：

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。

  DOI：

  10.1039/c39840000585
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷环化；通过环氧烯丙基硅烷环化形成环戊烷

  摘要：

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。

  DOI：

  10.1039/c39840000585

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis of Alkenyl Epoxides with Allyl- and Vinyltrimethylsilane
  作者：Peter Langer、Edith Holtz

  DOI：10.1055/s-2002-19319

  日期：——

  The first olefin cross-metathesis reactions of alkenyl epoxides with allyltrimethylsilane and trimethylvinylsilane are reported. The products represent useful synthetic building blocks in Lewis acid mediated cyclization and condensation reactions.

  报道了烯基环氧化物与烯丙基三甲基硅烷和三甲基乙烯基硅烷的首次烯烃交叉复分解反应。这些产品代表了路易斯酸介导的环化和缩合反应中有用的合成构件。
• Organocatalyzed Cyclizations of π-Allylpalladium Complexes:  A New Method for the Construction of Five- and Six-Membered Rings
  作者：Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Bojan Vulovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol7023554

  日期：2007.11.1

  Synergic combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows, for the first time, the Tsuji-Trost cyclization of aldehydes. A catalytic asymmetric variant of the reaction is also possible.

  有机过渡金属催化和有机催化的协同结合，首次使Tsutsu-Trost醛环化成为可能。反应的催化不对称变体也是可能的。
• New “Cp2Zr”-mediated ring transformations of 2-vinylheterocycles to carbocycles
  作者：Yuji Hanzawa、Hiromichi Kiyono、Noriaki Tanaka、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00989-1

  日期：1997.6

  Novel ''Cp2Zr''-mediated ring transformations of 2-vinylheterocycles (1, 2) to carbocycles (3, 4, 5) were shown to proceed through an intramolecular allylation of Z-allylic zirconocene species to the epoxide or aziridine intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BOLAND, W.;MERTES, K., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 2, 616-624
  作者：BOLAND, W.、MERTES, K.

  DOI：——

  日期：——
• TAN, THUAN, SIAH;MATHER, A. N.;PROCTER, G.;DAVIDSON, A. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 9, 585-586
  作者：TAN, THUAN, SIAH、MATHER, A. N.、PROCTER, G.、DAVIDSON, A. H.

  DOI：——

  日期：——