trans-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: trans-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KTBGQPYIHSZPIM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-1-hydroxymethyl-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 trans-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷环化；通过环氧烯丙基硅烷环化形成环戊烷

  摘要：

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。

  DOI：

  10.1039/c39840000585

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>Z</i>)-Dienamides Employing (Triphenylphosphoranylidene)ketene
  作者：Steffen Pachali、Christine Hofmann、Georg Rapp、Rainer Schobert、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900176

  日期：2009.6

  reaction between ylide Ph3PCCO, amines and aldehydes is known to afford selectively (E)-α,β-unsaturated amides. We applied a variant of this methodology to the preparation of (2E,4Z)-dienamides 11 utilizing the phosphonium salt formation from ethyl 5-aminopentanoate hydrochloride and Ph3PCCO followed by deprotonation with DBU and a Wittig olefination of the corresponding ylide with various (Z)-α,β-unsaturated

  已知叶立德 Ph3PCCO、胺和醛之间的三组分反应可选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。我们应用这种方法的变体来制备 (2E,4Z)-二烯酰胺 11，利用 5-氨基戊酸乙酯盐酸盐和 Ph3PCCO 形成的鏻盐，然后用 DBU 去质子化，并用各种 (Z) -α,β-不饱和醛 10. (2E,4Z)-二烯酰胺 11 的分离产率高达 80%。在反应过程中，起始醛 10 的 (Z)-构型保持不变。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes. procedures for the highly stereoselective preparation of cis- and trans-isomer
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92856-9

  日期：1980.1

  Procedures for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes () having assymetric tertiary and quaternary carbon atoms in vicinal positions from the corresponding cycloalkenecarboxaldehydes () in high diastereomeric and enantiomeric purities are described.

  描述了用于从非对映异构体和对映异构体纯度的相应环烯烃羧醛（）在邻位不对称合成叔碳原子和季碳原子的1,2-二取代的环烷甲醛醛（）的不对称合成方法。
• Diastereoselective and enantioselective synthesis of 1,2-disubstituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Shun-Ichi Hashimoto、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93269-7

  日期：——

  quaternary carbon atoms in vicinal positions in their rings, is devised starting from cycloalkenecarboxal-dehydes (5) t-Leucine t-butyl ester (2, R=But), a highly effective chiral auxiliary reagent in the present method, can be recovered for recycling without any loss of optical purity Some mechanistic explanations on the stereochemical courses of the reactions are presented

  对于非对映选择性和对映选择性合成一个非常有用的方法反式-和顺-1,2-二取代cycloalkanecarboxaldehydes（反式-和顺式- 10），有用的手性合成子具有非对称叔和在其环的邻位位置上的季碳原子，被设计出发可以从本方法中的高效手性助剂-环烯烃羧醛（5）叔亮氨酸叔丁酯（2，R = Bu t）中回收而无需光学纯度损失。介绍了反应的立体化学过程
• Asymmetric synthesis of 2-substituted cycloalkanecarboxaldehydes
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Hiroshi Kogen、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70997-x

  日期：——

  The 1,4-addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated cyclic aldimines (3), prepared from the corresponding cycloalkenecarboxaldehydes (1) and optically active α-amino acid tert-butyl esters (2, was found to give, after hydrolysis, trans-2-substituted cycloalkanecarboxaldehydes (5) in reasonably high enantiomeric purities.

  发现格里雅试剂向由相应的环烯甲醛（1）和旋光性α-氨基酸叔丁酯（2）制备的手性α，β-不饱和环状醛亚胺（3）中加成1,4-水解时，反式-2-取代的环烷烃甲醛（5）的纯度很高。