(S)-2-((S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酰胺基)3-苯基丙酸 | 16874-81-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酰胺基)3-苯基丙酸
• 英文名称: L-histidyl-L-phenylalanine
• 英文别名: L-histidinyl-L-phenylalnine；HIS-PHE；N-histidyl-phenylalanine；N-L-histidyl-L-phenylalanine；N-L-Histidyl-L-phenylalanin；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 16874-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• mdl: MFCD00037858
• 分子量: 302.333
• InChiKey: XMAUFHMAAVTODF-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258 °C (decomp)
• 沸点：
  693.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl azide 、 (S)-2-((S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酰胺基)3-苯基丙酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 N2-benzyloxycarbonyl-L-glutaminyl=>L-histidyl=>L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386
• 作为产物：
  描述：

  Z-His-N3 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 钯 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酰胺基)3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part 45. The protection of the thiol function of cysteine and the imidazole-N of histidine by the diphenyl-4-pyridylmethyl group
  作者：Susan Coyle、Allan Hallett、Michael S. Munns、Geoffrey T. Young

  DOI：10.1039/p19810000522

  日期：——

  group, this protection is stable in acid but it is cleaved readily by zinc–acetic acid, by mercury(II) acetate, by iodine, and by electrolytic reduction. N(lm)-Diphenyl-4-pyridylmethyl-L-histidine derivatives (9)–(13) are also reported; the protecting group is again stable to acid but cleaved by hydrogenolysis, by zinc–acetic acid, and by electrolytic reduction, and it has been used in the synthesis

  S-（二苯基-4-吡啶基甲基）-L-半胱氨酸（1）及其衍生物（2）-（7）已制备并用于肽合成。与类似的S-三苯甲基相反，这种保护在酸中是稳定的，但是很容易被锌-乙酸，乙酸汞（II），碘和电解还原裂解。还报道了N（lm）-二苯基-4-吡啶基甲基-L-组氨酸衍生物（9）-（13）；该保护基对酸仍然稳定，但可通过氢解，锌-乙酸和电解还原裂解，并已用于合成L-组氨酸-L-亮氨酸，-L-苯丙氨酸和-甘氨酸。
• FLUORESCENT NANOPARTICLES
  申请人：Laarmann Sven

  公开号：US20090226371A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The use of fluorescent nanoparticles comprising an inorganic core, a passivating layer and specific ligands having a hydrodynamic diameter of the inorganic core with the passivating layer of not more than 15 nm, preferably of not more than 10 nm, particularly preferably of not more than 5 nm, for preparing an in vivo diagnostic aid, the nanoparticles showing an emission of less than 700 nm.

  使用具有无机核、钝化层和特定配体的荧光纳米颗粒，其无机核的水动力直径与钝化层不超过15纳米，优选不超过10纳米，特别优选不超过5纳米，用于制备体内诊断辅助剂，该纳米颗粒显示出小于700纳米的发射。
• process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0109681A2

  公开（公告）日：1984-05-30

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alphahydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alphacyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde of ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  通过将非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物与具有光学活性的α-羟腈进行处理，可制备立体异构体富集的氰甲基酯。某些具有光学活性的任选取代的 S-alphacyano-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的酮醛。
• Preparation of optically-active alpha-substituted carboxylic esters and acids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0116914A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Optically-active alpha-substituted carboxylic esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene with an alcohol in the presence of an optically-active amine catalyst. Hydrolysis of the resulting esters, yields the optically-active acid corresponding to the non-symmetrical ketene.

  光学活性α-取代羧酸酯是通过在光学活性胺催化剂存在下用醇处理非对称酮来制备的。水解生成的酯会产生与非对 称酮相对应的光学活性酸。
• Process for the preparation of optically-active cyanomethyl esters
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0291626A2

  公开（公告）日：1988-11-23

  Stereoisomerically-enriched cyanomethyl esters are prepared by treating a non-symmetrical ketene or an alpha-chiral carboxylic acid halide or reactive derivative thereof with an optically-active alpha-hydroxynitrile. Certain optically-active optionally substituted S-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol intermediates are prepared by treating the corresponding aldehyde or ketone with a source of hydrogen cyanide in the presence of a substantially water-immiscible, aprotic solvent and a cyclo(D-phenylalanyl-D-histidine) as a catalyst.

  立体异构体富集氰基甲酯的制备方法是用光学活性的 α-羟腈处理非对称酮或α-手性羧酸卤化物或其活性衍生物。某些具有光学活性的任选取代的 S-α-氰基-3-苯氧基苄醇中间体的制备方法是：在基本上不溶于水的壬烷溶剂和作为催化剂的环(D-苯丙氨酰-D-组氨酸)存在下，用氰化氢源处理相应的醛或酮。