(S)-2-((S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰胺)-4-甲基戊酸 | 17355-10-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰胺)-4-甲基戊酸
• 英文名称: L-tyrosyl-L-leucine
• 英文别名: L-tyrosine-L-leucine；Tyr-Leu；H-Tyr-Leu-OH；N-L-tyrosyl-L-leucine；N-L-Tyrosyl-L-leucin；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 17355-10-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: AUEJLPRZGVVDNU-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (sublm)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu2(OAc)4(H2O)2] 、 (S)-2-((S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰胺)-4-甲基戊酸 在 NaOH 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 生成 catena-poly[copper(II)-μ-L-tyrosyl-L-leucinato]
  参考文献：
  名称：

  catena-Poly[copper(II)-μ-L-tyrosyl-L-leucinato]

  摘要：

  In the title compound, [Cu(C15H20N2O4)](n), the copper(II) coordination is square planar. The anionic L-tyrosyl-L-leucinate ligand binds in an N,N',O-tridentate mode to one Cull cation on one side and in an O-monodentate mode to a second Cull cation on the other side, thus defining -Cu-O-C-O-Cu'-chains which run along the a axis. These chains are held together by a strong hydrogen bond involving the hydroxy H atom.

  DOI：

  10.1107/s010827010500987x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-酪氨酰-亮氨酸 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酰胺)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Zahn,H.; La France,N.H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 630, p. 37 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of d,l-amino acid derivatives bearing a thiol at the β-position and their enzymatic optical resolution
  作者：Yasuhito Morishita、Tomoka Kaino、Ryo Okamoto、Masayuki Izumi、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.015

  日期：2015.11

  p-methoxybenzylmercaptan yielded the corresponding amino acids bearing a thiol group at the β-position. Enzymatic optical resolution using l-aminoacylase and subsequent chemical conversion gave the corresponding optically pure l- and d-phenylalanine and tyrosine derivatives bearing a thiol group at the β-position.

  在β位带有巯基的氨基酸可用于天然化学连接。合成了在β位带有巯基的苯丙氨酸和酪氨酸衍生物。选择外消旋苯丙氨酸和酪氨酸作为起始原料，并通过光反应在β位引入一个溴原子。溴原子与对-甲氧基苄基硫醇的随后取代反应产生相应的在β位带有巯基的氨基酸。使用1-氨基酰基酶的酶促光学拆分和随后的化学转化产生了相应的光学纯的1-和d-苯丙氨酸和酪氨酸衍生物，其在β-位带有巯基。
• Potentiometric and spectrophotometric study of the co-ordination compounds formed between copper(II) and dipeptides containing tyrosine
  作者：Robert J. W. Hefford、Leslie D. Pettit

  DOI：10.1039/dt9810001331

  日期：——

  Co-ordination compounds formed between L-tyrosylglycine (H2L), L-tyrosyl-L-leucine, L-tyrosyl-D-leucine, glycyltyrosine, L-leucyl-L-tyrosine, and L-tyrosineamide and H+ and Cu2+ have been studied potentiometrically at 25 °C and I= 0.10 mol dm–3(K[NO3]). In addition to the expected complex compounds [Cu(HL)]+, [CuL], [Cu(H–1L)]–, [Cu(H–2L)]2–, and [Cu(HL2)]–, a binuclear complex, [Cu(H–1L)}2]2–, was

  L-酪氨酰甘氨酸（H 2 L），L-酪氨酰-L-亮氨酸，L-酪氨酰-D-亮氨酸，糖基酪氨酸，L-亮氨酰-L-酪氨酸和L-酪氨酸酰胺与H +和Cu之间形成的配位化合物已经在25°C和I = 0.10 mol dm –3（K [NO 3 ]）的条件下对2+进行了电位研究。除了预期的复杂化合物[Cu（HL）] +，[CuL]，[Cu（H –1 L）] –，[Cu（H –2 L）] 2–，和[Cu（HL 2）] –是双核络合物[Cu（H –1 L）} 2 ] 2–，在pH范围8–10.5中与酪氨酰甘氨酸和酪氨酰-D / L-一起形成。亮氨酸（产生绿色溶液），但是当酪氨酸是二肽的末端羧基时则不存在。分光光度滴定法表明该二聚体涉及铜（II）-酚盐的氧键。描述了二聚体的结构，其解释了不存在可与甘氨酰-和亮氨酰-酪氨酸相当的二聚体，以及酪氨酸-D / L-亮氨酸非对映异构体发现的立体选择性。
• Protecting group free radical C–H trifluoromethylation of peptides
  作者：Naoko Ichiishi、John P. Caldwell、Melissa Lin、Wendy Zhong、Xiaohong Zhu、Eric Streckfuss、Hai-Young Kim、Craig A. Parish、Shane W. Krska

  DOI：10.1039/c8sc00368h

  日期：——

  approaches have been developed to effect the trifluoromethylation of aryl C–H bonds in native peptides either using stoichiometric oxidant or visible light photoredox catalysis. The reported methods are able to derivatize tyrosine and tryptophan sidechains under biocompatible conditions, and a number of examples are reported involving fully unprotected peptides with up to 51 amino acids. The development

  已经开发了两种基于自由基的方法，使用化学计量氧化剂或可见光光氧化还原催化来实现天然肽中芳基 C-H 键的三氟甲基化。所报道的方法能够在生物相容性条件下衍生化酪氨酸和色氨酸侧链，并且报道了许多涉及具有多达51个氨基酸的完全未受保护的肽的例子。这种化学的发展增加了越来越多的化学方法，用于选择性修饰复杂肽中的氨基酸残基。将三氟甲基直接掺入生物聚合物中可以研究一系列生物和生化系统，初步结果表明该方法可以扩展到掺入其他氟烷基用于生物共轭应用。
• Biomarkers related to organ function
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10634686B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Disclosed herein are methods of identifying biomarkers (such as genes (e.g., RNA or mRNA), proteins, and/or small molecules) that can be used to predict organ or tissue function or dysfunction. In some embodiments, the methods include ex vivo perfusion of the organ or tissue, collection of samples from the organ or tissue (for example, perfusate, fluids produced by the organ (such as bile or urine), or tissue biopsies) and measuring the level of one or more biomarkers in the sample. It is also disclosed herein that an analysis of biomarkers (such as genes (e.g., RNA or mRNA), proteins, and/or small molecules) present in a biological sample from an organ, tissue, or subject can be used to identify whether the organ, tissue, or subject is at risk for (or has) organ dysfunction or organ failure.

  本文公开了鉴定可用于预测器官或组织功能或功能障碍的生物标记物（如基因（如 RNA 或 mRNA）、蛋白质和/或小分子）的方法。在一些实施方案中，这些方法包括对器官或组织进行体外灌注，收集器官或组织的样本（例如灌注液、器官产生的液体（如胆汁或尿液）或组织活检），并测量样本中一种或多种生物标记物的水平。本文还公开了对来自器官、组织或受试者的生物样本中存在的生物标记物（如基因（如 RNA 或 mRNA）、蛋白质和/或小分子）的分析，可用于确定器官、组织或受试者是否有器官功能障碍或器官衰竭的风险（或已出现器官功能障碍或器官衰竭）。
• Waley; Watson, Biochemical Journal, 1954, vol. 57, p. 529,530
  作者：Waley、Watson

  DOI：——

  日期：——