Z-His-Phe-OMe | 4491-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-His-Phe-OMe
• 英文别名: N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-histidyl)-L-phenylalanine-methyl ester；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-histidyl)-L-phenylalanin-methylester；L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-histidyl]-, methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 4491-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: YNLHSCNDKQVZDZ-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-His-Phe-OMe 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 钯 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-氨基-3-(1H-咪唑-4-基)丙酰胺基)3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 Z-His-N3 生成 Z-His-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386

文献信息

• Amino acids and peptides. XII. Synthesis of C-terminal decapeptide of bovine pancreatic ribonuclease A(RNase A) and its analogs and determination of their ability to reactivate des(121-124)RNase A.
  作者：YOSHIO OKADA、NAOKI TENO、JUNKO MIYAO、YUMIKO MORI、MASACHIKA IRIE

  DOI：10.1248/cpb.32.4585

  日期：——

  A decapeptide corresponding to the C-terminal sequence (residues 115-124) of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A) and four analogs in which Asp-121 is replaced by Asn, Glu, Gln and Ala were synthesized by the fragment condensation procedure, and their abilities to reactivate RNase A from which the last 4 residues, Asp-Ala-Ser-Val, had been removed were examined. Asp-decapeptide (I) and Glu-decapeptide (III) bound with inactivated RNase 1-120 non-covalently and exhibited hydrolytic activity towards cyclic 2', 3'-cytidylic acid. In contrast, Asn-decapeptide (II), Gln-decapeptide (IV) and Ala-decapeptide (V) did not show any ability to restore the activity of RNase A 1-120. Our systematic syntheses of the C-terminal decapeptide of RNase A and its analogs indicate a very important role of the free carboxyl group at position 121 of RNase A for manifestation of RNase activity.

  合成了一种与牛胰腺核糖核酸酶A（RNase A）C端序列（残基115-124）相对应的十肽，以及四种其类似物，其中天冬酸-121被天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺和丙氨酸替代，并通过片段缩合程序合成了这些肽。研究了这些肽恢复从中去除了最后4个残基（天冬酸-丙氨酸-丝氨酸-缬氨酸）的RNase A的能力。天冬氨酸十肽（I）和谷氨酸十肽（III）以非共价方式与失活的RNase 1-120结合，并表现出对环状2', 3'-胞苷酸的水解活性。相比之下，天冬酰胺十肽（II）、谷氨酰胺十肽（IV）和丙氨酸十肽（V）没有显示出恢复RNase A 1-120活性的能力。我们系统合成的RNase A C端十肽及其类似物表明，第121位自由羧基在RNase活性的表现中扮演了非常重要的角色。
• Synth�se de laL-histidyl-L-ph�nylalanyl-L-arginyl-L-tryptophanyl-glycyl-?-CBO-L-lysyl-L-prolyl-L-valylamide
  作者：R. A. Boissonnas、St. Guttmann、R. L. Huguenin、P.-A. Jaquenoud、Ed. Sandrin

  DOI：10.1002/hlca.19580410641

  日期：——

  AbstractTrityl‐glycyl‐ϵ‐CBO‐L‐lysine is condensed with L‐prolyl‐L‐valine methyl ester and, after amidification and splitting of the trityl group, glycyl‐ϵ‐CBO‐L‐lysyl‐L‐prolyl‐L‐valylamide is obtained. This is condensed with ditrityl‐L‐histidyl‐L‐phenylalanyl‐L‐arginyl‐L‐tryptophane prepared by condensation of ditrityl‐L‐histidyl‐L‐phenylalanine with L‐arginyl‐L‐tryptophane methyl ester and saponification. Dicyclohexyl‐carbodiimide is used as a condensing agent. After splitting off the trityl groups, the final octapeptide, L‐histidyl‐L‐phenylalanyl‐L‐arginyl‐L‐tryptophanyl‐glycyl‐ϵ‐CBO‐L‐lysyl‐L‐prolyl‐L‐valylamide is shown to be optically pure by leucine‐aminopeptidase digestion.
• Davis, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 223, p. 935,945
  作者：Davis

  DOI：——

  日期：——