2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 72718-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2-Azidoethyl 2-O,3-O,4-O-triacetyl-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 72718-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: HUMLQACQBBRRKH-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.4-101.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型酪氨酸A糖基化衍生物对多药耐药病原体的合成和抗菌活性。

  摘要：

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2774
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881

文献信息

• Fullerene derivative and composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040067892A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A fullerene derivative represented by the formula (I): 1 [wherein, A is a residue of monosaccharides or disaccharides, and Alk is a lower alkylene group, the group represented by the formula (X): 2 is a fullerene residual skeleton, and n is an integral number of 1 or 2] or its salt produces a formulation usable for PDT which has more hydrophilicity and lipophilicity, is expected to have selectivity to tumor cells by cell recognition, shows no toxicity to the cells in a dark place and has a cytocidal effect by light irradiation.

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。
• [EN] ACIDIC DYSTROGLYCAN OLIGOSACCHARIDE COMPOUND AND METHOD FOR MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ OLIGOSACCHARIDIQUE DE DYSTROGLYCANE ACIDE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019136399A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  A synthetic dystroglycan oligosaccharide comprising Formula (I) wherein a repeating disaccharide motif consists of Glucuronic Acid (ClcA) and Xylose (Xyl) having a defined glycosyl connection GlcA-β-(1→3)-Xyl-α-(1→3)-GlcA; wherein either end of the synthetic dystroglycan oligosaccharide is conjugatable with chemical or biological vehicle or support; wherein the non-reducing terminal (II) is conjugatable with any oligosaccharides or groups that can modify a hydroxyl functionality; and wherein the reducing terminal is conjugatable with any tags, oligosaccharides or anything that can modify a hydroxyl functionality.

  一种合成的二甘酸酰肽寡糖，包括公式(I)，其中重复的二糖基序列由葡萄糖醛酸（GlcA）和木糖（Xyl）组成，具有定义的糖基连接GlcA-β-（1→3）-Xyl-α-（1→3）-GlcA；其中合成的二甘酸酰肽寡糖的任一端可与化学或生物载体或支持物连接；其中非还原端（II）可与任何可修饰羟基功能的寡糖或基团连接；还原端可与任何标签、寡糖或可修改羟基功能的物质连接。
• A Xyloside‐Based Ligand to Stabilize Gold Nanoparticles: Preparation and Application
  作者：Laura M. H. Pascual、Stéphanie Boudesocque、Laurent Dupont、Jean Michel、Richard Plantier‐Royon、Sylvain Gatard

  DOI：10.1002/ejic.202300076

  日期：——

  Small and air-stable gold nanoparticles (AuNPs) were stabilized in water by a xyloside ligand prepared via click chemistry from d-xylose. During this work, the coordination triazole chemistry with Au(III) ions was explored. AuNPs were characterized by UV-Vis spectroscopy, DLS and TEM. Their catalytic efficiency for the reduction of 4-nitrophenol was evaluated.

  小型且空气稳定的金纳米粒子 (AuNP) 通过木糖苷配体在水中稳定，该木糖苷配体通过点击化学从d-木糖制备。在这项工作中，探索了三唑与 Au(III) 离子的配位化学。AuNPs 通过紫外-可见光谱、DLS 和 TEM 进行表征。评估了它们还原 4-硝基苯酚的催化效率。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• “Click” Glycodendrimers Containing 27, 81, and 243 Modified Xylopyranoside Termini
  作者：Jérémy Camponovo、Caroline Hadad、Jaime Ruiz、Eric Cloutet、Sylvain Gatard、Jacques Muzart、Sandrine Bouquillon、Didier Astruc

  DOI：10.1021/jo900554b

  日期：2009.7.17

  A series of large glycodendrimers containing 27, 81, and 243 terminal modified xylose branches from the first (G(1)-27) to the third generation (G(3)-243) were synthesized from 2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside and alkynyl-terminated dendrimers by "click" chemistry that is confirmed to be an excellent method to obtain large glyco-dendtimers exemplified by the use of modified xylose. The dendrimers were first characterized by H-1 NMR, C-13H-1} NMR, elemental analysis, and IR spectroscopy. The size progression in the series was also demonstrated using both DOSY NMR and size exclusion chromatography (SEC), the latter technique showing the good polydispersity of all the dendrimers. The size measured by dynamic light scattering (DLS) for the dendrimer G(3)-243 is close to that obtained by the DOSY NMR method.