2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 86651-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 86651-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₈
• 分子量: 383.193
• InChiKey: PZLPKEGMHZDUQV-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-azidoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose 以28.7%的产率得到2-bromoethyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fullerene derivative and composition comprising the same

  摘要：

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。

  公开号：

  US20040067892A1

文献信息

• Synthesis and biology of oligoethylene glycol linked naphthoxylosides
  作者：Karin Holmqvist、Andrea Persson、Richard Johnsson、Johanna Löfgren、Katrin Mani、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.062

  日期：2013.6

  important macromolecules in mammalian cells, consisting of a core protein substituted with carbohydrate chains, known as glycosaminoglycans (GAGs). Simple xylosides carrying hydrophobic aglycons can enter cells and act as primers for GAG chain synthesis, independent of the core protein. Previously it has been shown that aromatic aglycons can be separated from the sugar residue by short linkers without affecting

  蛋白聚糖（PGs）是哺乳动物细胞中重要的大分子，由被糖链取代的核心蛋白称为糖胺聚糖（GAGs）组成。带有疏水性糖苷配基的简单木糖化物可以进入细胞并充当GAG链合成的引物，而与核心蛋白无关。以前已经表明，芳香族糖苷配基可以通过短连接子与糖残基分离，而不影响GAG引发能力。为了进一步研究木糖-糖苷配基距离对GAG引发能力的影响，我们合成了直接通过亚甲基桥或低聚乙二醇连接到木糖上的带有2-萘基和2-（6-羟基萘基）部分的木糖苷衍生物。三种不同长度的接头。木糖苷的GAG引发能力和抗增殖活性，在配对的一对人类乳腺成纤维细胞和人类乳腺癌细胞中研究了木糖苷引发的GAG链的组成及其组成。木糖-糖苷配基距离从0.24纳米增加到0.37纳米，导致两种细胞系中GAG启动能力增强。木糖-糖苷配基距离的进一步增加不会导致任何明显的影响。我们推测，通过将木糖-糖苷配基的距离增加，从而将木糖苷的表面积增加到一定水平，可
• [EN] FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES<br/>[FR] ANALOGUES DE N-ACÉTYL GLUCOSAMINE FLUORÉS ET DÉRIVÉS DE XYLOSE
  申请人：UTI LP

  公开号：WO2019227228A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.

  本公开涉及N-乙酰葡萄糖胺在4-和/或6-位被氟化的类似物，以及木糖衍生物在缩醛位置用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。
• Synthesis, Antimicrobial and Mutagenic Activity of a New Class of d-Xylopyranosides
  作者：Karol Sikora、Piotr Szweda、Karolina Słoczyńska、Justyna Samaszko-Fiertek、Janusz Madaj、Beata Liberek、Elżbieta Pękala、Barbara Dmochowska

  DOI：10.3390/antibiotics12050888

  日期：——

  N-[2-(2′,3′,4′-tri-O-acetyl-α/β-d-xylopyranosyloxy)ethyl]ammonium bromides, a new class of d-xylopyranosides containing a quaternary ammonium aglycone, were obtained. Their complete structure was confirmed using NMR spectroscopy (1H, 13C, COSY and HSQC) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). An antimicrobial activity against fungi (Candida albicans, Candida glabrata) and bacteria (Staphylococcus

  八个 N-[2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α/β-d-xylopyranosyloxy)ethyl] ammonium bromides, a new class of d-xylopyranosides conTAining a quaternary ammonium aglycone, obTAined . 使用 NMR 光谱（1H、13C、COZY 和 HSQC）和高分辨率质谱 (HRMS) 确认了它们的完整结构。对获得的化合物进行了针对真菌（白色念珠菌、光滑念珠菌）和细菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌）的抗菌活性以及鼠伤寒沙门氏菌 TA 98 菌株的诱变艾姆斯试验。铵盐中具有最长（辛基）烃链的糖苷显示出对测试微生物的最大活性。在 Ames 试验中，没有一种测试化合物表现出诱变活性。
• Fluorinated N-acetyl glucosamine analogs and xylose derivatives
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US11365212B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.

  本公开涉及在 4-位和/或 6-位上氟化的 N-乙酰葡糖胺类似物和在同分异构位上的木糖衍生物，用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.