benzyl oleanolate 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside | 1637228-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl oleanolate 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,3R,4S,5S)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1637228-48-8
• 化学式: C₉₀H₁₀₆O₂₄
• 分子量: 1571.82
• InChiKey: PDWROLJQLVAJHU-ZLJUOKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Naturally Cytotoxic Triterpenoid Saponin Patrinia-Glycoside B-II and Its Conformer

  摘要：

  首次以线性 11 步序列 11 完成了天然三萜皂苷 Patrinia-glycoside B-II 即齐墩果酸 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-Gluco-pyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside 的化学合成，总收率为 9.4%。研究发现，阿拉伯糖残基的异常 1C4 构象是在制备中间体的过程中通过构象波动产生的。分子机理和量子化学计算表明，在正常条件下，帕特里尼亚糖苷 B-II 及其构象 1 不能相互转化。初步的结构-活性关系研究表明，独特的α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基二糖分子中阿拉伯糖残基的 4C1 椅构象是其对肿瘤具有细胞毒性活性的主要积极因素之一。

  DOI：

  10.3390/molecules181215193
• 作为产物：
  描述：

  benzyl oleanolate 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-4-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以197 mg的产率得到benzyl oleanolate 3-O-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of the Naturally Cytotoxic Triterpenoid Saponin Patrinia-Glycoside B-II and Its Conformer

  摘要：

  首次以线性 11 步序列 11 完成了天然三萜皂苷 Patrinia-glycoside B-II 即齐墩果酸 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-Gluco-pyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside 的化学合成，总收率为 9.4%。研究发现，阿拉伯糖残基的异常 1C4 构象是在制备中间体的过程中通过构象波动产生的。分子机理和量子化学计算表明，在正常条件下，帕特里尼亚糖苷 B-II 及其构象 1 不能相互转化。初步的结构-活性关系研究表明，独特的α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基二糖分子中阿拉伯糖残基的 4C1 椅构象是其对肿瘤具有细胞毒性活性的主要积极因素之一。

  DOI：

  10.3390/molecules181215193