hexahydro-1,2,5,6,7,7a 4H-indenone-4 (ou Δ^3(3a)-hydrindenone-4) | 50785-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-1,2,5,6,7,7a 4H-indenone-4 (ou Δ^3(3a)-hydrindenone-4)
• 英文别名: bicyclo<4.3.0>non-9-en-2-one；1,2,5,6,7,7a-hexahydro-inden-4-one；1,2,5,6,7,7a-Hexahydro-inden-4-on；Δ³-Hexahydroindenon-(4)；Bicyclo<4.3.0>non-9-en-2-on；1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one；1,2,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 50785-10-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VHVLBZCVJBGAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1,2,5,6,7,7a 4H-indenone-4 (ou Δ^3(3a)-hydrindenone-4) 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到cis-bicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.83h， 生成 hexahydro-1,2,5,6,7,7a 4H-indenone-4 (ou Δ^3(3a)-hydrindenone-4)
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001

文献信息

• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEO LAB LTD

  公开号：WO2014191457A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.

  本发明一般涉及二萜杂环化合物的合成方法。更具体地，本发明涉及从式（1）化合物高效合成英吉醇（式（21），CAS 30220-46-3）的方法。本发明还提供了在英吉醇的合成途中的各种有利的中间体。高效合成英吉醇对于设计和合成相关类似物，如英吉醇-3-安榴酸酯，是重要的。
• [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012092168A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。
• Preparation of Sixteen 3-Hydroxy-4- and 7-Hydroxy-1-hydrindanones and 3-Hydroxy-4- and 8-Hydroxy-1-hydroazulenones
  作者：Georgia G. Tsantali、John Dimtsas、Constantinos A. Tsoleridis、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600639

  日期：2007.1

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones and 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones (1, 2 and 3, 4, respectively), as well as the homologous 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) and 8-hydroxyoctahydro-1(2H)-azulenones (7, 8), were prepared diastereoselectively either from the precursor α,β-enones 9, 10, 11, and 12 or by an isoxazoline method. Unmasking of the isoxazolines 13i, 14i, and 14j with O3 proved

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更
• Stereocontrolled Synthesis of Oxaspirobicycles <i>via</i> Prins-Pinacol Annulation
  作者：Satish N Chavre、Punna Reddy Ullapu、Sun-Joon Min、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol9014078

  日期：2009.9.3

  We have developed the stereoselective synthesis of 2-oxaspiro[m,n]alkane derivatives using the Prins-pinacol annulation of alkene diols with a wide range of aliphatic or aromatic aldehydes and ketones. This approach was further applied for the synthesis of oxatricyclic ring system.

  我们已经开发了使用具有多种脂族或芳族醛和酮的链烯二醇的Prins-频哪醇环化技术，对2-oxaspiro [ m，n ]烷烃衍生物进行立体选择性合成。该方法被进一步应用于乙三环系统的合成。
• Expeditious Copper-Catalyzed Conjugate 1,4-Addition of Bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to α,β-Cycloalkenones and Subsequent Transformations
  作者：Georgia G. Tsantali、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1021/jo034350q

  日期：2003.8.1

  Expeditious CuI-catalyzed conjugate 1,4-addition of bromo[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]magnesium to the five-, six-, seven-, and eight-membered alpha,beta-cycloalkenones is described. The reaction times are decreased dramatically compared to CuBr-(CH(3))(2)S catalysis. The resulting ketoacetals were subsequently cyclized to bicyclic beta-hydroxy ketones and alpha,beta-enones, followed by further transformations

  快速的CuI催化将溴[2-（1,3-二氧杂戊-2-基）乙基]镁的五，六，七和八元α，β-环烯酮共轭1,4-加成是描述。与CuBr-（CH（3））（2）S催化相比，反应时间大大减少。随后将所得酮缩醛环化成双环β-羟基酮和α，β-烯酮，随后进行进一步转化。