2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane | 78647-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol；5-(1,3-Dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 78647-35-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ILDMMWXFHOHFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a001
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 乙二醇 生成 2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过保护的氰醇分子内烷基化合成油酸型大环内酯类化合物的新方法。（±）-玉米赤霉烯酮的合成。

  摘要：

  通过保护的氰醇的分子内烷基化，通过具有酮部分的奥索酸型大环内酯类的一般环化方法合成玉米赤霉烯酮。该烷基化耐受酯基的存在并且需要短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90320-x

文献信息

• <i>N</i>-(17-Acyloxy-acyl)-glutamines:  Novel Surfactants from Oral Secretions of Lepidopteran Larvae^†
  作者：Dieter Spiteller、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo0342525

  日期：2003.11.1

  (6), N-(17-linolenoyloxy-linoleoyl)-glutamine (7), N-(17-linoleoyloxy-linolenoyl)-glutamine (8), and N-(17-linoleoyloxy-linoleoyl)-glutamine (9) were identified as novel surfactants in the oral secretion of several lepidopteran larvae (S. exigua, S. littoralis, S. frugiperda, and H. virescens) by LC-MS/MS and chemical degradation. Authentic reference compounds were synthesized via a dissymmetric bis-Wittig

  N-（17-酰氧基-酰基）-谷氨酰胺偶联物，例如N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（6），N-（17-亚麻酸-亚麻酸）-谷氨酰胺（7），N-（17-亚麻酸-酰氧基） -亚油酰基）-谷氨酰胺（8）和N-（17-亚油酰氧基-亚油酰基）-谷氨酰胺（9）被确定为几种鳞翅目幼虫（S. exigua，S. littoralis，S. frugiperda，和H. virescens）通过LC-MS / MS和化学降解。真实的参考化合物是通过不对称bis-Wittig方法合成的，并确定了指定的结构。
• An important role played dianiones in the highly efficient macrocycle formation by an intramolecular alkyltion method: application to the synthesis of zearalenone
  作者：Takashi Takahashi、Toshiharu Nagashima、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85600-2

  日期：1982.1

  macrolides based on intramolecular alkylation of dianions, generated from phenylthiomethyl group and protected cyanohydrin, is reported. The use of dianions for the cyclization has several characteristics features; (1) Control of the conformation fo the side-chain, (2) Protection of the ester from a nucleophilic attack, (3) Acceleration of the intramolecular reaction without using high dilution conditions

  报道了一种新的合成方法，该方法基于苯硫基甲基和受保护的氰醇生成的基于阴离子的分子内烷基化的大环内酯。使用二价阴离子进行环化具有几个特征。（1）控制侧链的构象，（2）保护酯免受亲核攻击，（3）在不使用高稀释条件的情况下加速分子内反应。为了证明这些推测，使用二价阴离子的烷基化和在玉米赤霉烯酮的合成进行了研究。
• BAL, S. A.;MARFAT, A.;HELQUIST, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5045-5050
  作者：BAL, S. A.、MARFAT, A.、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents
  作者：Swati A. Bal、Anthony Marfat、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00147a001

  日期：1982.12
• New synthetic method for orsellic acid type macrolides by intramolecular alkylation of protected cyanohydrin. The synthesis of (±)-zearalenone.
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Ikeda、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90320-x

  日期：1981.1

  Zearalenone was synthesized by a general cyclization method of orsellic acid type macrolides having ketone moiety using the intramolecular alkylation of the protected cyanohydrin. This alkylation tolerates the presence of ester group and requires short reaction time.

  通过保护的氰醇的分子内烷基化，通过具有酮部分的奥索酸型大环内酯类的一般环化方法合成玉米赤霉烯酮。该烷基化耐受酯基的存在并且需要短的反应时间。