1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one | 22118-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
• 英文别名: tetrahydro-4,5,6,7 indanone-4 (ou Δ^3a(7a)-hydrindenone-4)；Δ^1,6-bicyclo<4.3.0>nonen-2-one；bicyclo<4.3.0.>-1(6)-nonen-2-one；1-Oxo-bicyclo<4.3.0>non-4,9-ene；bicyclo<4.3.0>-1(6)-nonen-2-one；bicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-2-one；1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 22118-01-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UXSWKQVGKDBMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exo-<4.3.2>propellan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [4.3.2]推进剂阳离子重排中的立体电子效应

  摘要：

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  DOI：

  10.1021/ja00291a034
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 lithium 、 二正丙胺 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以4.06 g的产率得到1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  水蚤生物碱的合成研究：形成四环系统的近端官能团的协同反应。

  摘要：

  在水生水生生物碱的合成研究过程中，观察到铑类胡萝卜素的异常反应。用新戊酸铑处理双环底物，其中在1，4-二烯部分的3-位存在α-重氮-β-酮酸酯部分，以产生具有二烯和乙烯酮部分的中间体。该中间体进行分子内[4 + 2]环加成反应以形成四环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01800

文献信息

• [EN] METHODS OF SYNTHESIS OF INGENOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INGÉNOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEO LAB LTD

  公开号：WO2014191457A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates generally to methods of synthesis of diterpene heterocylic compounds. More particularly, the present invention relates to efficient methods of synthesis of ingenol (Formula (21), CAS 30220-46-3), from a compound of formula (1). The present invention also provides for various advantageous intermediates along the synthetic route of ingenol. Efficient synthesis of ingenol is important in the design and synthesis of related analogues, such as ingenol-3-angelate.

  本发明一般涉及二萜杂环化合物的合成方法。更具体地，本发明涉及从式（1）化合物高效合成英吉醇（式（21），CAS 30220-46-3）的方法。本发明还提供了在英吉醇的合成途中的各种有利的中间体。高效合成英吉醇对于设计和合成相关类似物，如英吉醇-3-安榴酸酯，是重要的。
• 3-Triethylsilyloxypentadienyllithium, a Versatile 1,3-Diene- or Vinyl Ketone-Building Block
  作者：Wolfgang Oppolzer、Roger L. Snowden、Dana P. Simmons

  DOI：10.1002/hlca.19810640705

  日期：1981.11.4

  (Table 1) aldehydes and ketones attack preferentially the γ-position of 4(Table 2). The desired γ-products 6 may be directly subjected to inter- and intramolecular [4 + 2]-additions as demonstrated by the reactions 5a ( 6d) 7 and 6h 19(Schemes 4 and 12). Alternatively, smooth fluoride-promoted silylether-cleavage 6 11(Scheme 8) provides a convenient approach to substituted vinyl ketones such as to

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。
• Novel Annelation Methodology for the Rapid and Efficient Construction of Bicyclo [4.n.0] Alkanols and Alkenones
  作者：István E. Markó、Ali Ates

  DOI：10.1055/s-1999-2768

  日期：1999.7

  The efficient assembly of a range of fused bicyclic alcohols and enones can be readily performed using a novel, orthoester-based, annelation methodology.

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。
• Skeletal rearrangements during the lactonisation and intramolecular acylation of some branched-chain and cyclic alkenoic acids
  作者：M. F. Ansell、J. E. Emmett、B. E. Grimwood

  DOI：10.1039/j39690000141

  日期：——

  Skeletal rearrangements have been shown to occur when 4-methylhex-4-enoic, 5-methylhex-4-enoic, 3-cyclohexylprop-2-enoic, and 4-cyclopentylbut-2-enoic acids undergo lactonisation or intramolecular acylation in the presence of hot 50% sulphuric acid or hot polyphosphoric acid.

  已经显示，当4-甲基己-4-烯酸，5-甲基己-4-烯酸，3-环己基丙-2-烯酸和4-环戊基丁-2-烯酸在存在下进行内酯化或分子内酰化时，会发生骨骼重排。热的50％硫酸或热的多磷酸。
• Remarkably efficient deprotection of cyclic acetals and ketals
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、István E Markó

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00013-1

  日期：1999.2

  A simple and mild procedure for the efficient deprotection of cyclic acetals and ketals, using cerium ammonium nitrate (CAN) is reported. The method tolerates a range of functional and protecting groups and is suitable for acid-labile substrates.

  据报道，使用硝酸铈铵（CAN）可以简单，温和地有效去除环缩醛和缩酮。该方法可耐受一定范围的官能团和保护基，适用于酸不稳定的底物。