methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 114850-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: Methyl-(allyl-O-3-desoxy-α/β-D-manno-2-octulopyranosid)onat；methyl (allyl 3-deoxy-D-mannooct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 114850-71-4；114850-74-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₈
• 分子量: 292.286
• InChiKey: UYQJFXNITDUXFT-FQOSCAEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Methyl-onat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (allyl 3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g

文献信息

• Auzanneau, France-Isabelle; Charon, Daniel; Szilagyi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 803 - 809
  作者：Auzanneau, France-Isabelle、Charon, Daniel、Szilagyi, Laszlo、Szabo, Ladislas

  DOI：——

  日期：——