methyl (4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate | 114850-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114850-70-3；114850-73-6；148083-30-1；148083-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 460.435
• InChiKey: QIWUEZHMEXHVRK-PCMBYBMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-onat
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)-onate 、 烯丙醇 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g

文献信息

• Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542
  作者：Paulsen, Hans、Hoeffgen, Elisabeth C.

  DOI：——

  日期：——