1-(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 146274-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(6-Hydroxyhexoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 146274-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IHIYPJDZSXWXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基氟化铵 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.35h， 生成 1-(4-((9-phenoxy-6-(trifluoromethyl)nonyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-(4-acetyl-phenoxy)-hexyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(4-((6-hydroxyhexyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Besombes, J. L.; Cheminat, B.; Mousset, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 513 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast Enantio‐ and Chemoselective Arylation of Ketones with Organoboronic Esters Enabled by Nickel/N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Lin‐Xin Ruan、Abdul Rahman、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202015021

  日期：2021.3

  tolerates aryl chlorides, fluorides, ethers, esters, amides, nitriles, and alkyl chlorides. The reaction is applied to late‐stage modifications of various densely functionalized medicinally relevant molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a rare enantioselective η2‐coordinating activation of ketone carbonyls is involved. This cross‐coupling‐like mechanism is expected to enable other challenging

  据报道，一般高效，高度对映和化学选择性的N-杂环卡宾（NHC）/ Ni催化将易于获得的稳定的芳基硼酸酯加到酮中。该协议可提供出乎意料的快速访问权限（通常为10分钟），这些手性叔醇具有特别宽的底物范围和出色的官能团耐受性（76个示例，最高98％ee）。此过程与其他已知的Ni介导的Suzuki-Miyaura偶联正交，因为它可以耐受芳基氯，氟化物，醚，酯，酰胺，腈和烷基氯。该反应适用于各种紧密功能化的医学相关分子的后期修饰。初步机理研究表明，一种罕见的对映选择性η 2涉及酮羰基的配位活化。这种类似交叉耦合的机制有望实现酮类的其他挑战性转化。
• Copper-Catalyzed Reduction of Alkyl Triflates and Iodides: An Efficient Method for the Deoxygenation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Hester Dang、Nick Cox、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201307697

  日期：2014.1.13

  We describe an effective method for catalytic reduction of 1° alkyl sulfonates, and 1° and 2° iodides in the presence of a wide range of functional groups. This Cu‐catalyzed reaction provides a means for the effective deoxygenation of alcohols, as demonstrated by the highly selective reduction of 1° alcohols using a triflation/reduction sequence. A preliminary study of the reaction mechanism suggests

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。
• Chemoselective Alkene Hydrosilylation Catalyzed by Nickel Pincer Complexes
  作者：Ivan Buslov、Jeanne Becouse、Simona Mazza、Mickael Montandon‐Clerc、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201507829

  日期：2015.11.23

  Chemoselective hydrosilylation of functionalized alkenes is difficult to achieve using base‐metal catalysts. Reported herein is that well‐defined bis(amino)amide nickel pincer complexes are efficient catalysts for anti‐Markovnikov hydrosilylation of terminal alkenes with turnover frequencies of up to 83 000 per hour and turnover numbers of up to 10 000. Alkenes containing amino, ester, amido, ketone

  使用贱金属催化剂很难实现官能化烯烃的化学选择性氢化硅烷化。本文报道的是定义明确的双（氨基）酰胺镍钳形配合物，是高效的末端链烷烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化的催化剂，其周转频率高达每小时83000次，周转次数高达1万次。含氨基，酯的烯烃，酰胺基，酮和甲酰基被选择性氢化硅烷化。反应条件的轻微改变允许使用这些镍催化剂的内部烯烃进行串联异构化/氢化硅烷化反应。
• Chemoselective deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds by B(C₆F₅)₃-catalyzed reduction with (HMe₂SiCH₂)₂
  作者：Wenyu Yang、Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c8cc01163j

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds has been developed using (HMe2SiCH2)2 as the reductant. This unique reagent shows distinct superiority over traditional one silicon-centered hydrosilanes, giving the corresponding alkanes in high yields with good tolerance of ethers, aryl halides and alkenes. The control experiments suggest that (HMe2SiCH2)2 might

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。
• Stereoconvergent Negishi Arylations of Racemic Secondary Alkyl Electrophiles: Differentiating between a CF₃ and an Alkyl Group
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b04725

  日期：2015.8.5

  wide array of enantioconvergent cross-couplings of arylzinc reagents with CF3-substituted racemic secondary alkyl halides, a process that necessitates that the chiral catalyst be able to effectively distinguish between a CF3 and an alkyl group in order to provide good ee. We further demonstrate that this method can be applied without modification to the catalytic asymmetric synthesis of other families

  在本报告中，我们确定了一种容易获得的镍/双（恶唑啉）催化剂实现了芳基锌试剂与 CF3 取代的外消旋仲烷基卤化物的广泛对映收敛交叉偶联，这一过程需要手性催化剂能够有效地区分 和烷基以提供良好的 ee。我们进一步证明，该方法无需修改即可应用于其他氟化有机化合物家族的催化不对称合成。