(1S,2S,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-bicyclo[2.1.0]pentane-2-carboxylic acid methyl ester | 123265-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-bicyclo[2.1.0]pentane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123265-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QMRHJSQFAZMCOZ-BVRCSAQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-bicyclo[2.1.0]pentane-2-carboxylic acid methyl ester 在 Noyori's reagent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 dimsyl sodium 、 苯基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-((E)-(R)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-bicyclo[2.1.0]pent-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[2.1.0]pentanoid-containing prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a032
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 (1S,2S,3S,4R)-3-Formyl-bicyclo[2.1.0]pentane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-((E)-3-Oxo-oct-1-enyl)-bicyclo[2.1.0]pentane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[2.1.0]pentanoid-containing prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a032