6-iodo-6-deoxy-3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 111003-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-iodo-6-deoxy-3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-O-(R)-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1S,2R,6R,8S,9S,11R)-9-(iodomethyl)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 111003-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₅
• 分子量: 418.228
• InChiKey: WHEAZYMTMQITFA-JSLGZRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-6-deoxy-3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,6-anhydro-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.59h， 生成 6-iodo-6-deoxy-3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖异构体的合成与立体化学分配

  摘要：

  研究了苯甲醛吡啶甲酸催化苯甲醛二甲基乙缩醛与6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖戊糖之间的缩醛交换，作为Brigl和Grüner原始方法的替代方法（缩合D-葡萄糖三醇与苯甲醛在卤化锌催化下的合成）合成3,5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。两种途径提供相反的亚苄基非对映异构体：传统方法产生了热力学上有利的异构体（苯基和C-6反式），而新序列产生了顺式化合物。在转换成相应的6碘化物5和7之后，确定了这些异构体的方向和构象。X射线晶体学表明，反式异构体7的1,3-二恶烷环存在于预期的“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84012-5