2-amino-4-phenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline | 97145-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2-amine；2-Amino-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
• CAS: 97145-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: FDHYRRFKEAUQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到4-phenylbenzo[h]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化三组分形式 [3 + 1 + 2] 环化用于从 O-酰基酮肟合成 2-氨基嘧啶

  摘要：

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。

  DOI：

  10.1039/d1ob01582f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-4-phenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Investigation of Carbonic Anhydrase I and II Activity of Dihydrobenzo[h]Quinazolin-2-yl Thiourea Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02965-3

文献信息

• An efficient and facile synthesis of pyrimidine and quinazoline derivatives via one-pot three-component reaction under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Haiying Wang、Hong Jiang、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.43

  日期：2009.3

  An efficient and convenient method for the preparation of pyrimidine and quinazoline derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, cyclic ketones and guanidine carbonate, in the presence of sodium hydroxide under solvent-free condition was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy work-up, and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，环酮和碳酸胍的一锅反应，可以高效，方便地制备嘧啶和喹唑啉衍生物。与现有方法相比，该方法具有产率高，反应条件温和，易于后处理且对环境友好的优点。J.杂环化​​学，（2009）。
• The discovery and synthesis of novel adenosine receptor (A2A) antagonists
  作者：Julius J. Matasi、John P. Caldwell、Jinsong Hao、Bernard Neustadt、Leyla Arik、Carolyn J. Foster、Jean Lachowicz、Deen B. Tulshian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.019

  日期：2005.3

  In high throughput screening of our file compounds, a novel structure 1 was identified as a potent A(2A) receptor antagonist with no selectivity over the A(1) adenosine receptor. The structure-activity relationship investigation using 1 as a template lead to identification of a novel class of compounds as potent and selective antagonists of A(2A) adenosine receptor. Compound 26 was identified to be the most potent A(2A) receptor antagonist (K-i = 0.8 nM) with 100-fold selectivity over the A(1) adenosine receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterocycles. Part 11. Synthesis of substituted benzo[h]quinazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、Balkis Al-Saleh、Fatima Al-Omran

  DOI：10.1021/je00048a039

  日期：1987.4
• Deli, Jozsef; Lorand, Tamas; Foldesi, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 3, p. 293 - 306
  作者：Deli, Jozsef、Lorand, Tamas、Foldesi, Andras、Szabo, Dezso、Prokai, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• DELI, J.;LORAND, T.;FOELDESI, A.;SZABO, D.;PROKAI, L., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 117, N 3, 293-305
  作者：DELI, J.、LORAND, T.、FOELDESI, A.、SZABO, D.、PROKAI, L.

  DOI：——

  日期：——