3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 132587-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 132587-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ZKDXHZOOGGTQRE-CIAFKFPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 Amberlite IR 120 resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 O-[(3R,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Gurjar; Mainkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1081 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sphingosine-1-phosphonate 和 Homosphingosine-1-phosphonate 的合成

  摘要：

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400671

文献信息

• GURJAR, M. K.;MAINKAR, P. S., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1081-1082
  作者：GURJAR, M. K.、MAINKAR, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar; Mainkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1081 - 1082
  作者：Gurjar、Mainkar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sphingosine-1-phosphonate and Homosphingosine-1-phosphonate
  作者：Andrej Tarnowski、Oliver Retz、Thomas Bär、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400671

  日期：2005.3

  regioselective 1-O-tosylation of 1,2,3-(trihydroxy)octadec-4-ene. Transformation into a 1,2-epoxide, then combination of C1-chain extension and introduction of a phosphonate group with methylphosphonate as reagent, and finally azide introduction, led after functional group liberation to the target molecule. As shown, also truncated derivatives are readily accessible by this route. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  在 homosphingosine-1-phosphonate 的第一种方法中，D-呋喃葡萄糖在 C-5 处被选择性脱氧。C-1 和 C-2 之间的键断裂提供了 5-脱氧-D-苏-戊糖中间体。(E)-与 C14 链的选择性 Wittig 反应产生 C19 中间体，它很容易转化为高鞘氨醇。包含 C19 中间体的 3-氨基和 4-羟基的环状氨基甲酸酯的形成允许在 C-1 处区域选择性地引入膦酸酯基团，从而在脱保护后提供目标分子。在第二条较短的路线中，C18-鞘氨醇被转化为含有 C18 链的 2-氨基和 3-羟基的环状氨基甲酸酯。通过引入氰化物通过羟甲基进行的 C1-链延伸产生与第一条路线中获得的相同的 C19 环状氨基甲酸酯。相似地，C18 环状氨基甲酸酯通向另一个目标分子，即 1-膦酸鞘氨醇。获得 homosphingosine-1-phosphonate 的第三条也是最短的路线可能基于 1