3-O-Benzyl-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose | 4105-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-Dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl benzoate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 4105-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WZBXKHHOBAKWRW-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 六正丁基二锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-Benzyl-5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-isopropyliden-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins using polysulfone-based novel microencapsulated osmium tetroxide
  作者：S. Malla Reddy、M. Srinivasulu、Y. Venkat Reddy、M. Narasimhulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.138

  日期：2006.7

  polymer-supported osmium catalyst has been developed. The catalyst was prepared from commercially available polysulfone, based on a microencapsulation technique and was employed in the asymmetric dihydroxylation of various olefins using (DHQD)2PHAL as the chiral ligand and NMO as the co-oxidant in H2O–acetone–CH3CN (1:1:1). The catalyst was recovered by simple filtration and was reused to obtain excellent yields with

  已经开发了基于聚砜的新型聚合物负载的catalyst催化剂。该催化剂是基于微囊化技术，由市售的聚砜制备的，并用于（DHQD）2 PHAL作为手性配体，NMO作为H 2 O-丙酮-CH 3中的助氧化剂，用于各种烯烃的不对称二羟基化反应。CN（1：1：1）。通过简单的过滤回收催化剂，并重复使用以获得高达五倍的良好对映选择性的优异产率。
• The Role of the C-3 Substituent in the Asymmetric Dihydroxylation of Hexo-5-Enofuranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Rama Krishna Maddala、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544144

  日期：2000.1.1

  Asymmetric dihydroxylation of vinyl furanosides 1-6 by use of OsO4, ADmix-alpha (R) and beta (R) is described yielding the corresponding hexofuranose sugars. Vinyl furanosides 2 and 3, with an eater group at C-3, and vinyl manno furanoside 5 on asymmetric dihydroxylation with AD-mix alpha (R) exhibited high R diastereoselectivity at C-5. Reversal in diastereoselectivity at C-5 was observed for the 3-deoxy vinyl furanoside 6 giving furanosaccharide 6S with the S configuration at C-5.
• Hadwiger; Stütz, Synlett, 1999, # 11, p. 1787 - 1789
  作者：Hadwiger、Stütz

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sato, Yoshiyuki、Kanemitsu, Kimihiro、Hosoi, Shinzo、Shibayama, Kenji、Nakao, Kayo、Ishikawa, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious synthesis of enantiopure symmetrical macroheterocycles by ring-closing metathesis of ether and tether-linked 1,2-O-isopropylidenefuranosides
  作者：Goutam Biswas、Jhimli Sengupta、Madhumita Nath、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.024

  日期：2005.3

  2-O-isopropylidenefuranose units either through an ether linkage or by a tether of variable size. The ring-closing metathesis (RCM) of these substrates using Grubbs' first-generation catalyst led to the synthesis of enantiopure symmetrical macroheterocycles containing nine- to twenty-five-membered rings fused to the 1,2-O-isopropylidenefuranose ring.

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。