(Z)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-p-tolylacrylate | 1103893-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-p-tolylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methoxyanilino)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1103893-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UFVNHZQPELZUDC-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-p-tolylacrylate 在 甲醇 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 copper (II)-fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到methyl (3R)-3-(4-methoxyanilino)-3-(4-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 催化的空气中不对称 1,4-还原合成 N-芳基 β-氨基酸衍生物†

  摘要：

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9ra01203f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-p-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582