(2R,3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-methyl-1,2,5-hexanetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-methyl-1,2,5-hexanetriol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: MQCVCRGYIAKOHB-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-methyl-1,2,5-hexanetriol 在 5% Pd on active carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (1R,3S,5R,7R)-3-cyano-7-(2-hydroxypropyl)-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (+)-lineatin, the aggregation pheromone of Trypodendron lineatum (Olivier), from D-ribonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a045
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 甲基碘化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-methyl-1,2,5-hexanetriol
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (+)-lineatin, the aggregation pheromone of Trypodendron lineatum (Olivier), from D-ribonolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a045

文献信息

• A chiral synthesis of (+)-lineatin, the aggregation pheromone of Trypodendron lineatum (Olivier), from D-ribonolactone
  作者：Ali A. Kandil、Keith N. Slessor

  DOI：10.1021/jo00350a045

  日期：1985.12