(2E,6E)-3-ethyl-7-iodonona-2,6-diene | 1009090-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2E,6E)-3-ethyl-7-iodonona-2,6-diene
• CAS: 1009090-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: GOWLKBHBSLOPSH-YZUAGEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3-ethyl-7-iodonona-2,6-diene 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的合成前合成的拟合成聚醚抗生素拉索洛西德A的关键前体的前拉索洛西德

  摘要：

  在聚醚离子载体抗生素拉索洛西德A的生物合成中，可以通过线性十二烷基二烯前体的氧化环化作用来构建由与四氢吡喃连接的四氢呋喃构成的环醚骨架。因此，我们假设具有（E，E）三取代的烯烃作为十二烷基酯生物合成前体的前乳香素。已经以高度收敛的方式设计了立体控制的合成至合成前合成唾液酸的途径，该方法要求在三取代的烯烃上安装各种取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.003
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以53%的产率得到(2E,6E)-3-ethyl-7-iodonona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  立体控制的合成前合成的拟合成聚醚抗生素拉索洛西德A的关键前体的前拉索洛西德

  摘要：

  在聚醚离子载体抗生素拉索洛西德A的生物合成中，可以通过线性十二烷基二烯前体的氧化环化作用来构建由与四氢吡喃连接的四氢呋喃构成的环醚骨架。因此，我们假设具有（E，E）三取代的烯烃作为十二烷基酯生物合成前体的前乳香素。已经以高度收敛的方式设计了立体控制的合成至合成前合成唾液酸的途径，该方法要求在三取代的烯烃上安装各种取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.003

文献信息

• Intriguing Substrate Tolerance of Epoxide Hydrolase Lsd19 Involved in Biosynthesis of the Ionophore Antibiotic Lasalocid A
  作者：Yusuke Matsuura、Yoshihiro Shichijo、Atsushi Minami、Akira Migita、Hiroki Oguri、Mami Watanabe、Tetsuo Tokiwano、Kenji Watanabe、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol100541e

  日期：2010.5.21

  Recently, we reported that the epoxide hydrolase Lsd19, the first enzyme shown to catalyze epoxide-opening cascades, can catalyze the conversion of a putative bisepoxide intermediate to polyether antibiotic lasalocid, which involves energetically disfavored 6-endo-tet cyclization of the epoxy alcohol. Here, we examined the substrate tolerance of Lsd19. Lsd19 accepts various substrate analogues differing in the left segment of lasalocid and epoxide stereochemistry to afford either THF-THP or THF-THF products with excellent regioselectivity.