(5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane | 126576-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
• 英文别名: methyl 7-[(5R,7R,8S,9R)-7-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]heptanoate
• CAS: 126576-16-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: QCQKQTXHBOXLCZ-ADAWSYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 lithium thexyllimonyl borohydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9α-hydroxymethyl-PGF1β methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-(7-methoxy-7-oxoheptyl)-5-oxocyclopentene-1,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 重氮甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995

文献信息

• OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998
  作者：OKANO, KOUJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——