(-)-(4aS,8aR)-4aβ-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydroisoquinoline | 111765-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(4aS,8aR)-4aβ-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydroisoquinoline
• 英文别名: (4aS,8aS)-4a-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 111765-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WALWPQBKMQZPCX-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,8aR)-4aβ-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydroisoquinoline 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(4aS,8aR)-3-(2-ethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydro-4aβ-isoquinolinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的反式-4a-芳基十氢异喹啉的合成与止痛作用。

  摘要：

  合成了基于吗啡的反式-4a-芳基十氢异喹啉的一系列代表性的N-取代衍生物，并评估了其阿片类镇痛活性。发现了对mu和κ阿片受体具有有效止痛活性和高亲和力的化合物。反式-4a-芳基十氢异喹啉中改变N-取代基的作用在一定程度上与先前的发现与其他吗啡部分结构平行。用苯乙基取代N-甲基可显着提高止痛效果。在啮齿动物中发现N-环丙基甲基类似物具有混合的激动剂-拮抗剂特性；然而，它的拮抗剂活性远弱于N-（环丙基甲基）吗啡喃和-苯并吗啡衍生物的报道。立体异构体的拆分和通过X射线晶体学测定的绝对构型表明，阿片受体的作用主要是与4aR，8aR异构体（吗啡的相对绝对构型相同）有关。出乎意料的是，在恒河猴中发现了4aR，8aR N-环丙基甲基类似物（化合物30），在啮齿动物中具有与戊唑嗪相似的混合激动剂-拮抗剂特性，表现为完全的吗啡样激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00398a011
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4a-(3-Methoxy-phenyl)-octahydro-isoquinoline-2-carboxylic acid vinyl ester 在 氢氧化钾 、 氯甲酸苯酯 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (-)-(4aS,8aR)-4aβ-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aα-decahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的反式-4a-芳基十氢异喹啉的合成与止痛作用。

  摘要：

  合成了基于吗啡的反式-4a-芳基十氢异喹啉的一系列代表性的N-取代衍生物，并评估了其阿片类镇痛活性。发现了对mu和κ阿片受体具有有效止痛活性和高亲和力的化合物。反式-4a-芳基十氢异喹啉中改变N-取代基的作用在一定程度上与先前的发现与其他吗啡部分结构平行。用苯乙基取代N-甲基可显着提高止痛效果。在啮齿动物中发现N-环丙基甲基类似物具有混合的激动剂-拮抗剂特性；然而，它的拮抗剂活性远弱于N-（环丙基甲基）吗啡喃和-苯并吗啡衍生物的报道。立体异构体的拆分和通过X射线晶体学测定的绝对构型表明，阿片受体的作用主要是与4aR，8aR异构体（吗啡的相对绝对构型相同）有关。出乎意料的是，在恒河猴中发现了4aR，8aR N-环丙基甲基类似物（化合物30），在啮齿动物中具有与戊唑嗪相似的混合激动剂-拮抗剂特性，表现为完全的吗啡样激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00398a011

文献信息

• ZIMMERMAN, DENNIS M.;CANTRELL, BUDDY E.;SWARTZENDRUBER, JOHN K.;JONES, NO+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 555-560
  作者：ZIMMERMAN, DENNIS M.、CANTRELL, BUDDY E.、SWARTZENDRUBER, JOHN K.、JONES, NO+

  DOI：——

  日期：——
• US4189583A
  申请人：——

  公开号：US4189583A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4289882A
  申请人：——

  公开号：US4289882A

  公开（公告）日：1981-09-15
• US4346224A
  申请人：——

  公开号：US4346224A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US4435572A
  申请人：——

  公开号：US4435572A

  公开（公告）日：1984-03-06